[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hept-6-enoylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] hept-6-enoate | 601472-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hept-6-enoylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] hept-6-enoate
• CAS: 601472-99-5
• 化学式: C₆₃H₁₀₃NO₁₃Si₃
• 分子量: 1166.77
• InChiKey: VKGBXUDYLTYOSR-JEJFBWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hept-6-enoylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] hept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(heptanoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] heptanoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 、 2-debenzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(de-tert-butoxycarbonyl)-7,10-bis(triethylsilyl)docetaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hept-6-enoylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w