(4,4,5-trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester | 935478-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4,4,5-trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 935478-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZKZROOGJZHFDOT-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,5-trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 silica gel 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (1R,3R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]octanespiro[3.1']cyclohexane-6,2'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  komarovispiranes的合成方法。双环[3.3.0]辛烷螺[3.1']环己烷的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于闭环易位的环戊烷和环己烷在双环[3.3.0]辛烷的C-3碳原子上的螺环化反应的模型研究，该模型研究涉及新型双萜komarovispiranes的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.160
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(4,4,5-trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  komarovispiranes的合成方法。双环[3.3.0]辛烷螺[3.1']环己烷的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于闭环易位的环戊烷和环己烷在双环[3.3.0]辛烷的C-3碳原子上的螺环化反应的模型研究，该模型研究涉及新型双萜komarovispiranes的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.160