表苏木醇 | 111254-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 表苏木醇
• 英文名称: episappanol
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2,4-dihydrochromene-3,4,7-triol
• CAS: 111254-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: MPGFEHZDABUJFR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，Episappanol 是一种从Caesalpinia sappan心材中分离出的天然化合物，展现出显著的抗炎活性，并能明显抑制IL-6和TNF-α的分泌。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3R,4R)-3-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol	96710-53-1	C37H34O6	574.673

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3RS,4SR)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman	94385-81-6	C19H22O6	346.38
  ——	(3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxychroman	94385-81-6	C19H22O6	346.38
  ——	(+-)-Brasilin	767259-33-6	C16H14O5	286.284
  ——	(+)-(6ar,11bc)-7,11b-dihydro-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetraol	474-07-7	C16H14O5	286.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表苏木醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以6 mg的产率得到(+)-(6ar,11bc)-7,11b-dihydro-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 表苏木醇
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、YAMADA, HIROYUKI、NAGAI, MINAKO、SAITOH,+

  DOI：——

  日期：——
• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。