3-苯甲酰-色酮 | 4197-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 3-苯甲酰-色酮
• 英文名称: 3-benzoylchromone
• 英文别名: 3-benzoyl-4H-chromen-4-one；3-Benzoylchromen-4-one
• CAS: 4197-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: IEBRORAPSVJFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[Hydroxy(phenyl)methyl]-2-phenylchromen-4-one	119139-39-8	C22H16O3	328.367

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-benzoyl-2-methylchromone	4919-77-1	C17H12O3	264.28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰-色酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-diethyl-5-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-ylmethyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  3-酰基色酮与 CH-酸性化合物的反应。关于 4-吡喃酮调查的第 35 次来文

  摘要：

  3-酰基色酮 (5) 与 CH-酸性化合物在“乙烯基酰基-内酯重排”︁ 中反应，取决于反应条件，得到 3-亚基甲基或 3-嘧啶并吡喃基色酮或黄酮（2、3、4、8 或9).

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050306
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylideneflavanone 在 sodium azide 、 air 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以30%的产率得到3-苯甲酰-色酮
  参考文献：
  名称：

  Mallik, Asok K.; Chattopadhyay, Falguni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel fused chromone–pyrimidine hybrids and 2,4,5-trisubstituted pyrimidine derivatives via ANRORC rearrangement
  作者：M. Sambaiah、K. Raghavulu、K. Shiva Kumar、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/c7nj01839h

  日期：——

  A facile and versatile procedure for the synthesis of functionalized novel 2, 5-diphenyl-5H-chromeno [4, 3-d] pyrimidin-5-ol and (2, 4-diphenylpyrimidin-5-yl) (2-hydroxyphenyl) methanone has been described. The key step in the synthesis involves the ANRORC reaction of 3-benzoyl chromones with benzamidines.

  一种简便且通用的方法，用于合成功能化的新型2，5-二苯基-5H-铬[4，3-d]嘧啶-5-醇和（2，4-二苯基嘧啶-5-基）（2-羟苯基）甲酮已经描述过了。合成中的关键步骤涉及3-苯甲酰色酮与苯甲the的ANRORC反应。
• Novel conversion of 3-(α-hydroxybenzyl)flavones to 3-benzoylchromones and 3-cyanoflavones with NaN3/TFA
  作者：Asok K Mallik、Falguni Chattopadhyay、Sankar P Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00730-9

  日期：2000.6

  On treatment with NaN3/TFA, 3-(α-hydroxybenzyl)flavones are converted to 3-benzoyl- chromones and 3-cyanoflavones, plausible mechanisms for which have been suggested.

  在用NaN 3 / TFA处理时，3-（α-羟基苄基）黄酮被转化为3-苯甲酰基色酮和3-氰基黄酮，已经提出了合理的机理。
• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• The directed lithiation of some 3-acylchromone acetals
  作者：G.Elena Daia、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10733-x

  日期：1998.3

  3-Acylchromone acetals are lithiated at C-2. Subsequent electrophilic trapping gives chromones 4 together with a ring-contracted dimer 6. During the formation of some acetals, an acid-catalysed rearrangement to a 2-substituted 3-formylchromone acetal is observed.

  3-酰基色酮缩醛在C-2处被锂化。随后的亲电捕集得到色酮4以及环缩合的二聚体6。在一些缩醛的形成过程中，观察到酸催化的重排成2-取代的3-甲酰基色酮缩醛。
• Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Iryna Savych、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07020k

  日期：——

  Reactions of 3-methoxalyl-, 3-polyfluoroacyl- and 3-aroylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone in the presence of DBU proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent formal [3 + 3] cyclocondensation to functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, depending on the substituent at the 3-position. An NMR study and X-ray crystallographic analysis are reported. The compounds synthesized can be considered as promising scaffolds for the design of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。