(3E)-3-(3,4-二甲氧苯亚甲基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮 | 130688-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: (3E)-3-(3,4-二甲氧苯亚甲基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: (dimethoxy-3,4 benzylidene)-3 chromannone-4
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-3-benzylidene-4-chromanone；(3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one；3-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-chromanon-(4)；3-((E)-veratrylidene)-chroman-4-one；3-((E)-Veratryliden)-chroman-4-on；(E)-2,3-Dihydro-3-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)-4H-1-benzopyran-4-one；(3E)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 130688-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: KNEFUOWBXSWAJV-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(3,4-二甲氧苯亚甲基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3a,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylchromeno[4,3-e]isoindole-1,3(2H,6H,11bH,11cH)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的3 -E-苯乙烯基-2 H-色烯和3 -E-苯乙烯基-2 H-硫代色酮：合成，光物理研究，抗癌活性和对三环苯并吡喃骨架的探索

  摘要：

  通过氰尿酰氯-二甲基甲酰胺介导的不同的螺-4-羟基苯并吡喃-3，1'-环丙烷和类似的硫代苯并吡喃类似物的裂解，以高收率合成了一系列紧密取代的2 H-苯并二苯并2 H-苯并二苯并噻吩。该方案涉及在温和的反应条件下使用容易获得的试剂，对多种敏感部分具有耐受性，操作上非常简单，简便且具有成本效益的反应。稳态和时间分辨吸收和发射光谱的结果突出了这些化合物作为荧光探针的潜力，并指定了其对亚细胞生物成像的适用性。准备的2 H-色烯显示出对MCF-7细胞系的深层细胞毒活性。DFT计算是在代表性化合物上进行的，结果表明标题化合物作为给电子二烯具有良好的反应活性。作为延续，这些化合物中的一些在缺乏任何活化剂或催化剂的情况下与缺电子的亲二烯物进行了[4 + 2] Diels–Alder环加成反应，从而轻松获得了迄今为止尚未报道的与生物活性大麻素骨架有关的分子骨架。 。这些新构建的Diels–Alder加合物还具有重要的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1021/jo5011125
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(3E)-3-(3,4-二甲氧苯亚甲基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzylidene-4-chromanone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列 3-亚苄基-4-色满酮衍生物（3-20），并评估了其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 5、13 和 18 显示出了强效的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（5：EC50 13 µM；13：EC50 14 µM；18：EC50 13 µM）。化合物 12、14 和 18 显示出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（12：IC50 15 µM；14：IC50 25 µM；18：IC50 28 µM）。化合物 18 同时显示了强效的 DPPH 自由基清除活性和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。这些数据表明，3-亚苄基-4-色满酮衍生物（如化合物 18）可作为先导化合物，用于开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00327

文献信息

• Gomis, M.; Kirkiacharian, B.S.; Likforman, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 585 - 590
  作者：Gomis, M.、Kirkiacharian, B.S.、Likforman, J.、Mahuteau, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• Nakib, Tahsin Al; Tyndall, D. Vivian; Meegan, Mary Jane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 10, p. 2743 - 2772
  作者：Nakib, Tahsin Al、Tyndall, D. Vivian、Meegan, Mary Jane

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Doering, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 279,282
  作者：Pfeiffer、Doering

  DOI：——

  日期：——
• Dann; Hofmann, Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1446,1450
  作者：Dann、Hofmann

  DOI：——

  日期：——