甲基麦冬黄烷酮B | 74805-91-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 甲基麦冬黄烷酮B
• 中文别名: 甲基麦冬二氢高异黄酮B；甲基麦冬黄烷酮B；甲基麦冬二氢高异黄酮B；甲基麦冬黄烷酮 B
• 英文名称: methylophiopogonanone B
• 英文别名: (3R)-5,7-dihydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74805-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UFMAZRUMVFVHLY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

简介

甲基麦冬黄烷酮B是麦冬中主要的高异黄酮类成分。中药麦冬（OphiopogonisRadix）为百合科沿阶草属多年生常绿草本植物麦冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.的干燥块根，为传统常用中药之一；具有养阴生津，润肺清心的功效；主治肺燥干咳、阴虚痨咳、喉痹咽痛、津伤口渴、内热消渴、心烦失眠、肠燥便秘等。

制备

一种分离提取麦冬中黄酮的方法，包括以下步骤：

(1)取干麦冬，粉碎并过50目筛，放入回流装置内；向回流装置内加入第一乙醇水溶液，加热至回流，反应3hr，得到提取液；干麦冬和第一乙醇水溶液的质量比为1∶8，第一乙醇水溶液中乙醇的含量为90wt％；

(2)取步骤(1)的提取液用0.45μm有机过滤膜过滤，得到滤液和滤渣，取滤液在30℃下真空干燥除尽溶剂，加水使析出的样品溶解并用水定容，作为供试液；初始加入的干麦冬的质量和定容后的供试液的体积的比1kg∶1L；

(3)将步骤(2)的供试液上AB-8大孔树脂柱，上样吸附1.0hr后，用第一蒸馏水洗脱，收集洗脱液和上样流出液合并为流出液A；大孔树脂再用0.08mol/l的氨水进行洗脱，收集流出液B；大孔树脂再用第二蒸馏水冲洗至中性，再用第二乙醇水溶液洗脱，收集流出液C；第二乙醇水溶液中乙醇的含量为45wt％；供试液、第一蒸馏水、氨水、第二蒸馏水和第二乙醇水溶液的体积比为1∶4∶4∶4∶4；

(4)取步骤(3)的洗出液B，加入0.5mol/l盐酸调节至中性，将其上AB-8大孔树脂柱，用第三蒸馏水淋洗，再用第三乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液并在30℃下真空干燥除尽溶剂，得到麦冬总黄酮粉末；第三乙醇水溶液中乙醇的含量为75wt％；洗出液B、第三蒸馏水和第三乙醇水溶液的体积比为1∶2∶2；

(5)取步骤(4)的麦冬总黄酮粉末加至反应瓶内，向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1，于25℃下超声分散40min，用0.45μm有机过滤膜过滤，得到第一滤液和第一滤渣；麦冬总黄酮粉末、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1∶3∶0.01∶0.05；

(6)取步骤(5)的第一滤渣，在30℃下真空干燥除尽溶剂，加至反应瓶内，向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1，于30℃下超声分散40min，用0.45μm有机过滤膜过滤，得到第二滤液和第二滤渣；第一滤渣、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1∶6∶0.06∶0.15；

(7)取步骤(6)的第二滤渣，在30℃下真空干燥除尽溶剂，加至反应瓶内，向反应瓶内加入乙醚、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1，于34℃下超声分散40min，用0.45μm有机过滤膜过滤，得到第三滤液和第三滤渣；第二滤渣、乙醚、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1∶4∶0.05∶0.05∶0.08；

(8)取步骤(7)的第三滤渣，在30℃下真空干燥除尽溶剂，加至反应瓶内，向反应瓶内加入乙酸乙酯、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1，于25℃下超声分散40min，用0.45μm有机过滤膜过滤，得到第四滤液和第四滤渣；第三滤渣、乙酸乙酯、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1∶3∶0.03∶0.05∶0.06；

(9)分别取步骤(5)的第一滤液、步骤(6)的第二滤液、步骤(7)的第三滤液和步骤(8)的第四滤液，分别在30℃下真空干燥除尽溶剂，加入水并于15℃下超声分散，分别过滤取滤液，分别将滤液在30℃下真空干燥除尽溶剂，分别得到与第一滤液、第二滤液、第三滤液、第四滤液一一对应的产品I、产品II、产品III和产品IV，其中产品III为甲基麦冬黄烷酮B。

生物活性

Methylophiopogonanone B，高异二氢黄酮，从麦冬的根中提取，具有很高的抗氧化能力。 Methylophiopogonanone B 增加 GTP-Rho 并通过 Rho 信号传导途径起作用，Methylophiopogonanone B 通过肌动蛋白细胞骨架重组诱导细胞形态变化，包括树突收缩和应力纤维形成。

化学性质 

可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于麦冬须根Ophiopogon japonicus。

用途 

甲基麦冬黄烷酮B具有提高蛋白酶活性，调节细胞骨架重建的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等