3-(4-羟基苄基)-4H-色烯-4-酮 | 71972-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 3-(4-羟基苄基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 71972-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: KLKCFFAFJPRIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苄基)-4H-色烯-4-酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以73%的产率得到4-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-羟基苄基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162

文献信息

• Structure–cytotoxic activity relationship of 3-arylideneflavanone and chromanone (E,Z isomers) and 3-arylflavones
  作者：Bogumiła Kupcewicz、Grażyna Balcerowska-Czerniak、Magdalena Małecka、Piotr Paneth、Urszula Krajewska、Marek Rozalski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.044

  日期：2013.7

  The E,Z-isomers of 3-arylidene substituted flavanone, chromanone and 3-aryl substituted flavone derivatives were tested in vitro for their cytotoxic activity against three cancer cell lines (HL-60, NALM-6, WM-115) and normal cell line (HUVEC). It was observed that substitution at C-3 position led to significant enhance in cytotoxicity. Isomeric configuration of 3-arylideneflavanones had an influence on the cytotoxic potential. Multiple regression analysis combined with variable selection by genetic algorithm was used to model relationships between molecular descriptors and the cytotoxic activity. The most accurate QSAR models were based on a combination between energy of LUMO, experimental value of logP and partial charge on carbonyl oxygen (delta O-2). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MULVAGH D.; MEEGAN M. J.; DONNELLY D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 137, (M 1713-1731)
  作者：MULVAGH D.、 MEEGAN M. J.、 DONNELLY D.

  DOI：——

  日期：——