(+/-)-cis-1,2,3,4,4A,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline | 40727-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-1,2,3,4,4A,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
• 英文别名: (+/-)-cis-1,2,3,4,4A,5,6,10b-octahydro-benzo[f]chinolin；cis-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline；(4aR,10bS)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 40727-61-5；40727-63-7；61100-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WHUPHUJYROLPBP-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1,2,3,4,4A,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氧化碳 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1H-benzoimidazol-5-yl)-[(4a-S,10b-R)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF HYDROCHLORIDE SALT OF (4A-R,9A-S) -1- (1H - BENZOIMIDAZOLE- 5 -CARBONYL) -2, 3, 4, 4A, 9, 9A - HEXAHYDRO -1H- INDENO [2, 1 -B] PYRIDINE- 6 -CARBONITRILE AND THEIR USE AS HSD 1 INHIBITORS
  [FR] FORMES CRISTALLINES DU SEL DE TYPE CHLORHYDRATE DU (4A-R,9A-S)-1-(1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBONYL)-2,3,4,4A,9,9A-HEXAHYDRO-1H-INDÉNO[2,1-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HSD1

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式（II）的晶体化合物，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2012061708A1
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-cis-1,2,3,4,4A,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US20110136800A1

文献信息

• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011057054A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds defined by formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理活性。特别是，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Aryl Radical Endo Cyclization of Enamidines. Selective Preparation of Trans and Cis Fused Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo971158d

  日期：1998.1.1

  undergo intramolecular cyclization onto the enamide/enamidine double bond by 6-endo and 7-endo closure, respectively. In the 6-endo cyclization the trans/cis ratio of the formed N-protected octahydrobenzo[f]quinoline can be controlled, and selective synthesis of either the trans or the cis isomer can be achieved with triphenyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silicon hydride, respectively. In the 7-endo

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。
• cis- and trans-4-n-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6, 10b-octahydrobenzo(f)quinolines
  作者：Joseph G. Cannon、Cecilia Koble-Suarez、John Paul Long、Mustafa Ilhan、Ranbir K. Bhatnagar

  DOI：10.1002/jps.2600740619

  日期：1985.6

  Cis- and trans-4-n-Propyloctahydrobenzo(f)quinolines 4a,b were prepared for further assessment of dopaminergic effects of non-oxygenated dopamine congeners. The trans isomer 4b exhibited marked dopamine-like effects in the cat cardioaccelerator nerve assay and in a rat rotation model. Compound 4b produced dose-related lowering of blood pressure in the cat. The cis isomer 4a was inactive in these assays

  制备了顺式和反式-4-正丙基氢苯并（f）喹啉4a，b，用于进一步评估非氧化多巴胺同类物的多巴胺能作用。反式异构体4b在猫心加速器神经测定和大鼠旋转模型中显示出明显的多巴胺样作用。化合物4b在猫中引起剂量相关的血压降低。在这些测定中，顺式异构体4a没有活性。两种化合物在多巴胺结合测定中均无活性，但在螺哌啶醇结合测定中均呈活性。两种化合物都是活性的α1和α2肾上腺素受体拮抗剂。化合物4b提供证据表明α2肾上腺素能受体和多巴胺受体是不同的实体，因为该化合物在突触前位点是α2拮抗剂和多巴胺受体激动剂。
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc./Boehringer-Ingelheim

  公开号：US20160272590A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物公式为(I): ##STR1## 其中R.sup.1代表公式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2、R.sup.3、Ar、Y、Ar.sup.1如本文所定义；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。