2-(p-ethylphenyl)propionaldehyde | 68790-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-ethylphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: rac-2-(4-ethylphenyl)propanal；2-(4-ethyl-phenyl)-propionaldehyde；α-(4-Aethyl-phenyl)-propionaldehyd；α-Oxo-β-(4-aethyl-phenyl)-propan；4²-Oxo-1-aethyl-4-isopropyl-benzol；2-(4-Aethyl-phenyl)-propionaldehyd；2-(4-Ethylphenyl)propanal
• CAS: 68790-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BOHZEPKRYGNOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-ethylphenyl)propionaldehyde 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isopropyl-2-d 1-(p-ethylphenyl)ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  异丙基-2-d1-(p-取代苯基)乙基酮的红外 C-D 拉伸和 2 H NMR 光谱。C-D 基团与芳香族 π 电子之间氢键式相互作用的证据

  摘要：

  异丙基-2-d 1-(pX-苯基)乙基酮（其中，X=H、NO2、Br、Cl、C2H5、CH3 和 NH2）在 C-D 拉伸区域有两个吸收带。较高频率（约 2177 cm-1）的吸收带被分配给 C–D…π 接近的构象异构体，高频位移归因于空间压缩的影响。通过测量取代基对形成常数和C-D...π接近构象异构体的相对焓的影响，表明存在弱C-D...π氢键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3529
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl β-methyl-β-(p-ethylphenyl)glycidate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(p-ethylphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bansal, R.K.; Sethi, K.; Jain, S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

  stereocenter. Here we report an SN2 reaction that leads to enantioenrichment of product despite starting from a racemic mixture of starting material. The enantioconvergent reaction proceeds through a dynamic Walden cycle, involving an equilibrating mixture of enantiomers, initiated by a chiral aminocatalyst and terminated by a stereoselective SN2 reaction at a tertiary carbon to provide a quaternary carbon

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-branched enamides for the synthesis of β-stereogenic amines
  作者：Jian Zhang、Chong Liu、Xingguang Wang、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02798f

  日期：——

  Using a rhodium complex of a bisphosphine ligand (R)-SDP, β-branched simple enamides with a (Z)-configuration were hydrogenated to β-stereogenic amines in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (88–96% ee).

  使用双膦配体（R）-SDP的铑配合物，将具有（Z）构型的β-支化简单酰胺以定量收率和优异的对映选择性（88-96％ee）氢化为β-立体异构胺。
• New aromatic rearrangement accompanying ring closure of 2-arylpropylidenemalonodinitriles to 1-aminonaphthalene-2-carbonitriles
  作者：Janusz J Sepiol、Jaroslaw Wilamowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00938-8

  日期：2001.7

  Cyclization and a rearrangement in concentrated sulfuric acid of 2-(4-substituted-phenyl)propylidenemalonodinitriles (1) into 1-amino-4-methyl-6-substituted-naphthalene-2-carbonitriles (5) appears to involve a series of steps such as ipso electrophilic attack of the protonated nitrile function on the para position of the phenyl group, opening of a spirobenzenium cation or its transformation, and ring

  2-（4-取代-苯基）亚丙基丙二腈（1）在浓硫酸中的环化和重排成1-氨基-4-甲基-6-取代的萘-2-甲腈（5）似乎涉及一系列步骤例如，质子化腈官能团在苯基对位上的ipso亲电攻击，螺环苯甲酸铵阳离子的开环或其转化，以及仲烷基碳正离子作为活性亲电子体的参与，将环重新封闭到萘骨架上。
• Synthesis of R-N-methylnaltrexone
  申请人：Doshan D. Harold

  公开号：US20070099946A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  This invention relates to stereoselective synthesis of R-MNTX and intermediates thereof, pharmaceutical preparations comprising R-MNTX or intermediates thereof and methods for their use.

  本发明涉及R-MNTX和其中间体的立体选择性合成，包括R-MNTX或其中间体的制药制剂以及使用它们的方法。
• SYNTHESIS OF R-N-METHYLNALTREXONE
  申请人：Progenics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130323286A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  This invention relates to stereoselective synthesis of R-MNTX and intermediates thereof, pharmaceutical preparations comprising R-MNTX or intermediates thereof and methods for their use.

  本发明涉及R-MNTX的立体选择性合成及其中间体，包含R-MNTX或其中间体的制药制剂和使用方法。