(1S,4R,5R,12S,13S,17S)-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-19-phenyl-5,12-bis(trimethylsilyloxy)-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),6,8,10-tetraene-3,14-dione | 262417-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,4R,5R,12S,13S,17S)-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-19-phenyl-5,12-bis(trimethylsilyloxy)-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),6,8,10-tetraene-3,14-dione
• CAS: 262417-81-2
• 化学式: C₃₄H₄₃BO₈Si₂
• 分子量: 646.693
• InChiKey: YBFTVPZWEMZZOV-YJJSLNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 trans-bis(trimethylsilyloxy)benzocyclobutene 、 (1S,9S)-9-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-11-phenyl-10,12-dioxa-11-bora-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,6-dione 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,12S,13S,17S)-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-19-phenyl-5,12-bis(trimethylsilyloxy)-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),6,8,10-tetraene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  用于分子间 Diels-Alder 环加成的强力醌二甲基化物策略

  摘要：

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。

  DOI：

  10.1021/ja993627u

文献信息

• A Powerful <i>o</i>-Quinone Dimethide Strategy for Intermolecular Diels−Alder Cycloadditions
  作者：John G. Allen、Martin F. Hentemann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja993627u

  日期：2000.2.1

  Conrotatory thermal fragmentation of trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutenes generates o-quinone dimethides at remarkably low temperatures. Smooth stereoselective Diels−Alder cycloaddition with a range of dienophiles provides hydronaphthalene derivatives in excellent yield. Direct oxidative desilylation of the adducts affords the corresponding naphthoquinones. Substitution of the benzene nucleus with

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。