2-[(4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid | 540496-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 540496-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: NOOQRWUQSZYONH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib-L-Ala-OBn 、 2-[(4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到benzyl (2S)-2-[[2-methyl-2-[[2-[(4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 4(S)-oxazolidineacetic acid, 2-oxo (D-Oxac) motif in a polypeptide chain: synthesis and conformational analysis

  摘要：

  本研究以 L-Asp-OH 为原料，分四步合成了 4(S)-恶唑烷乙酸 2-氧代苄基酯（D-Oxac-OBn），总收率为 45%。通过微波辐照和使用碳酸铯作为碱，完全避免了副产物的生成。此外，还报道了四聚体 Boc-L-Val-D-Oxac-L-Ala-OBn 和 Boc-L-Val-D-Oxac-Aib-L-Ala-OBn 在溶液中的合成、红外和 1H NMR 构象分析。

  DOI：

  10.1039/b210725m
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 55.02h， 生成 2-[(4S)-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 4(S)-oxazolidineacetic acid, 2-oxo (D-Oxac) motif in a polypeptide chain: synthesis and conformational analysis

  摘要：

  本研究以 L-Asp-OH 为原料，分四步合成了 4(S)-恶唑烷乙酸 2-氧代苄基酯（D-Oxac-OBn），总收率为 45%。通过微波辐照和使用碳酸铯作为碱，完全避免了副产物的生成。此外，还报道了四聚体 Boc-L-Val-D-Oxac-L-Ala-OBn 和 Boc-L-Val-D-Oxac-Aib-L-Ala-OBn 在溶液中的合成、红外和 1H NMR 构象分析。

  DOI：

  10.1039/b210725m