H-Aib-L-Ala-OBn | 16947-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Aib-L-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]propanoate
• CAS: 16947-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: CFWXKKHVGOTMJP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib-L-Ala-OBn 在 4-氨甲基哌啶 、 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Aib-Pro-Aib-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-氨基酸氯化物/ 1-羟基苯并三唑钾盐快速有效地合成含有α-氨基异丁酸的肽片段

  摘要：

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10724-9
• 作为产物：
  描述：

  在 4-氨甲基哌啶 作用下， 反应 30.0h， 生成 H-Aib-L-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-氨基酸氯化物/ 1-羟基苯并三唑钾盐快速有效地合成含有α-氨基异丁酸的肽片段

  摘要：

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10724-9

文献信息

• Introduction of 4(S)-oxazolidineacetic acid, 2-oxo (D-Oxac) motif in a polypeptide chain: synthesis and conformational analysis
  作者：Gianluigi Luppi、Marzia Villa、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/b210725m

  日期：2003.1.13

  A four step synthesis of 4(S)-oxazolidineacetic acid, 2-oxo benzyl ester (D-Oxac-OBn) from L-Asp-OH in 45% overall yield is reported. The formation of by-products is completely avoided, by microwave irradiation and by the use of caesium carbonate as base. Moreover the synthesis and IR and 1H NMR conformational analysis of the tetramers Boc-L-Val-D-Oxac-L-Ala-OBn and Boc-L-Val-D-Oxac-Aib-L-Ala-OBn in solution is reported.

  本研究以 L-Asp-OH 为原料，分四步合成了 4(S)-恶唑烷乙酸 2-氧代苄基酯（D-Oxac-OBn），总收率为 45%。通过微波辐照和使用碳酸铯作为碱，完全避免了副产物的生成。此外，还报道了四聚体 Boc-L-Val-D-Oxac-L-Ala-OBn 和 Boc-L-Val-D-Oxac-Aib-L-Ala-OBn 在溶液中的合成、红外和 1H NMR 构象分析。
• Structure of Phosphorus-Containing Peptide Ligands. X-ray and NMR Structural Study of Free Ligand and Rhodium Complex
  作者：Scott R. Gilbertson、Guohua Chen、Jeff Kao、Alicia Beatty、Charles F. Campana

  DOI：10.1021/jo970773e

  日期：1997.8.1

  The structure of a series of phosphorus-containing peptides was studied, The X-ray structure of a phosphorus-containing dodecapeptide is reported. Analysis of the solution structure of similar phosphorus-containing peptides before and after coordination of rhodium is also reported. In both the solid state and in solution, the peptides were found to exist in a mixture of a-helical and 3(10) helical conformations. Coordination of rhodium to the i, i + 4 orientated phosphine groups appears to alter the conformational preference.
• Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic
  作者：Gianluigi Luppi、Donato Lanci、Valerio Trigari、Marco Garavelli、Andrea Garelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo026233l

  日期：2003.3.1

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.