benzyl 2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate | 760979-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 760979-74-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₁₄
• 分子量: 658.576
• InChiKey: LWENGIUMJJVXEU-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Pseudopeptide foldamers. The homo-oligomers of (4R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)-acetic acid (D–Oxac)

  摘要：

  描述了(4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)乙酸(D–Oxac)的同系物的总合成和构象分析，直至四聚体水平。由于D–Oxac构建块同时包含氧噁唑烯-2-酮和β-氨基酸基团，它可能代表了一种新型的构象受限工具，用于构建β-拟肽折叠体。通过NMR进行的构象研究以及在水和氯仿中进行的广泛无约束的蒙特卡洛搜索分析显示，这些同系物在竞争溶剂（如水）中倾向于折叠成规则的螺旋结构。由于水溶液在生物系统中具有重要意义，这些分子是适用于这些环境的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/b405856a
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.02h， 生成 benzyl 2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-[2-[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  β-Pseudopeptide foldamers. The homo-oligomers of (4R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)-acetic acid (D–Oxac)

  摘要：

  描述了(4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)乙酸(D–Oxac)的同系物的总合成和构象分析，直至四聚体水平。由于D–Oxac构建块同时包含氧噁唑烯-2-酮和β-氨基酸基团，它可能代表了一种新型的构象受限工具，用于构建β-拟肽折叠体。通过NMR进行的构象研究以及在水和氯仿中进行的广泛无约束的蒙特卡洛搜索分析显示，这些同系物在竞争溶剂（如水）中倾向于折叠成规则的螺旋结构。由于水溶液在生物系统中具有重要意义，这些分子是适用于这些环境的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/b405856a

文献信息

• β-Pseudopeptide foldamers. The homo-oligomers of (4R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)-acetic acid (D–Oxac)
  作者：Gianluigi Luppi、Roberta Galeazzi、Marco Garavelli、Fernando Formaggio、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/b405856a

  日期：——

  A total synthesis in solution and a conformational analysis of the homo-oligomers of (4R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)-acetic acid (D–Oxac) to the tetramer level are described. As the D–Oxac building block contains both an oxazolidin-2-one and a β-amino acid group, it may represent a new type of conformationally constrained tool for the construction of β-pseudopeptide foldamers. A conformational investigation using NMR and an extensive, unconstrained analysis with a Monte Carlo search to the octamer level, both in water and in chloroform, showed that these homo-oligomers tend to fold in a regular helical structure in a competitive solvent, such as water. Since aqueous solutions are of major relevance for biological systems, these molecules are good candidates for application to these environments.

  描述了(4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)乙酸(D–Oxac)的同系物的总合成和构象分析，直至四聚体水平。由于D–Oxac构建块同时包含氧噁唑烯-2-酮和β-氨基酸基团，它可能代表了一种新型的构象受限工具，用于构建β-拟肽折叠体。通过NMR进行的构象研究以及在水和氯仿中进行的广泛无约束的蒙特卡洛搜索分析显示，这些同系物在竞争溶剂（如水）中倾向于折叠成规则的螺旋结构。由于水溶液在生物系统中具有重要意义，这些分子是适用于这些环境的良好候选者。