N-benzyloxycarbonyl-aspartyl-phenylalanine amide | 1947-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-aspartyl-phenylalanine amide
• 英文别名: benzyloxycarbonylaspartyl-phenylalanine amide；Z-Asp-Phe-NH2；Cbz-Asp-Phe-NH2；N-Benzyloxycarbonyl-Asp-Phe-amid；(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1947-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: NHGMVQNFDGGDME-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-aspartyl-phenylalanine amide 生成 蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  CEROVSKY, VACLAV;HLAVACEK, JAN;SLANINOVA, JIRINA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asp(OBu^t)-Phe-NH2 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以95.4%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-aspartyl-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Schoen, Istvan; Szirtes, Tamas; Rill, Attila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3213 - 3223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Enzimatic synthesis of aspartyl-containing dipeptides
  作者：Laurence Adisson、Jean Bolte、Colette Demuynck、Jean-Claude Mani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81726-9

  日期：1988.1
• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Hlavacek, Jan; Pirkova, Jana; Pospisek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2209 - 2217
  作者：Hlavacek, Jan、Pirkova, Jana、Pospisek, Jan、Slaninova, Jirina、Maletinska, Lenka

  DOI：——

  日期：——