ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate | 35011-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyimino-3-oxopentanoate
• CAS: 35011-25-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: FOGXVRUMMPWXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸–三乙胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 2-[4-({[(2-phenyl-5-ethyl-1,3-oxazol-4-yl) methyl]-(furan-2-ylmethyl) amino}methyl)-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Short Synthesis of (+)‐Actinobolin: Simple Entry to Complex Small‐Molecule Inhibitors of Protein Synthesis
  作者：Prabhakara R. Tharra、Andrey A. Mikhaylov、Jiří Švejkar、Marina Gysin、Sven N. Hobbie、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202116520

  日期：2022.4.19

  Bactobolins are complex inhibitors of protein synthesis that target a novel site of the bacterial ribosome. A simple synthetic process by which (−)-quinic acid, L-threonine and L-alanine are combined to yield (+)-actinobolin is reported. The modularity of the approach unlocks new possibilities in analog synthesis.

  Bactobolins 是针对细菌核糖体新位点的蛋白质合成的复杂抑制剂。报道了一种简单的合成方法，通过该方法将 (-)-奎尼酸、L-苏氨酸和 L-丙氨酸结合以产生 (+)-放线菌素。该方法的模块化开启了模拟合成的新可能性。
• C═C-Ene-Reductases Reduce the C═N Bond of Oximes
  作者：Stefan Velikogne、Willem B. Breukelaar、Florian Hamm、Ronald A. Glabonjat、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c03755

  日期：2020.11.20

  Although enzymes have been found for many reactions, there are still transformations for which no enzyme is known. For instance, not a single defined enzyme has been described for the reduction of the C═N bond of an oxime, only whole organisms. Such an enzymatic reduction of an oxime may give access to (chiral) amines. By serendipity, we found that the oxime moiety adjacent to a ketone as well as an ester

  尽管已为许多反应发现了酶，但仍存在尚不知道酶的转化。例如，还没有描述一种单一的酶来还原肟的C═N键，只是整个生物。肟的这种酶促还原可以得到（手性）胺。通过偶然性，我们发现与酮以及酯基相邻的肟部分可以被烯还原酶（ER）还原为中间氨基。ER是众所周知的用于还原活化的烯烃的酶，例如α，β-不饱和酮。对于此处使用的特定底物，胺中间体自发地进一步与四取代的吡嗪反应。这种还原反应代表了ER意外的混杂活性，从而扩展了使用酶的转化工具包。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及公式为##STR1##的抗生素头孢菌素，其中R.sup.1是氨基或保护氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或保护羧基。
• Mechanistic Insights into the Ene-Reductase-Catalyzed Promiscuous Reduction of Oximes to Amines
  作者：Willem B. Breukelaar、Nakia Polidori、Amit Singh、Bastian Daniel、Silvia M. Glueck、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.2c06137

  日期：2023.2.17

  transforming α-oximo β-keto esters. However, the reaction pathway of this two-step reduction remained elusive. By studying the crystal structures of enzyme oxime complexes, analyzing molecular dynamics simulations, and investigating biocatalytic cascades and possible intermediates, we obtained evidence that the reaction proceeds via an imine intermediate and not via the hydroxylamine intermediate. The

  直到最近才发现将肟部分生物催化还原为相应的胺基是转化 α-肟基 β-酮酯的烯还原酶的混杂活性。然而，这种两步还原的反应途径仍然难以捉摸。通过研究酶肟复合物的晶体结构、分析分子动力学模拟以及研究生物催化级联和可能的中间体，我们获得了反应通过亚胺中间体而不是通过亚胺进行的证据羟胺中间体。亚胺被烯还原酶进一步还原成胺产物。值得注意的是，发现非典型酪氨酸残基有助于烯还原酶 OPR3 的催化活性，在第一步还原中使肟的羟基质子化。
• US04729991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——