环戊[b]吡咯-6-腈，八氢-2-氧-，[3aS-(3aalpha，6alpha，6aalpha)]-(9CI) | 98485-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊[b]吡咯-6-腈，八氢-2-氧-，[3aS-(3aalpha，6alpha，6aalpha)]-(9CI)
• 中文别名: 环戊[b]吡咯-6-腈，八氢-2-氧-，[3aS-(3aα，6α，6aα)]-(9CI)
• 英文名称: α,α-dimethylacetoacetic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxobutyric acid；2,2-dimethylacetoacetic acid；2,2-dimethyl-acetoacetic acid；2,2-Dimethyl-acetessigsaeure；Dimethyl-acetessigsaeure；2,2-Dimethyl-3-oxobutanoic acid
• CAS: 98485-46-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CBZZWRQRPKSEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊[b]吡咯-6-腈，八氢-2-氧-，[3aS-(3aalpha，6alpha，6aalpha)]-(9CI) 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.45h， 生成 1,4-epoxy-3,3,4-trimethyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮酮的串联反应区域选择性合成单-和双-十氢苯并咔唑

  摘要：

  本文报道了铑生成的羰基化物与吲哚的区域选择性分子间1,3-偶极环加成反应。五元环环状羰基羰基化物与吲哚和取代的吲哚的分子间1,3-偶极环加成反应以区域选择性方式提供了六氢-2 H-咔唑-2-酮。类似地，进行环状羰基酰基化物的反应以提供具有高区域选择性的十氢苯并[ c ]咔唑或十氢环戊[ c ]咔唑。有趣的是，其他可能的区域异构体十氢苯并[ a]通过环羰基羰基化合物和具有吸电子取代基的吲哚反应也可以得到]咔唑。区域异构体6,11c-环氧-1,2,3,4,4a，5,6,6a，11b，11c-十氢-4a-甲基-5-氧代-7 H-苯并[ c ]咔唑的结构和立体化学和11-苯磺酰基-6,11b-环氧-2,3,4,4a，5,6,6a，11,11a，11b-十氢-4a-甲基-5-氧代-1 H-苯并[ a]单晶X射线分析明确证实了]咔唑。为了推进该研究，首次证明了具有不同芳基和烷基间隔基的双吲哚的五元环环

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.053
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到环戊[b]吡咯-6-腈，八氢-2-氧-，[3aS-(3aalpha，6alpha，6aalpha)]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮酮的串联反应区域选择性合成单-和双-十氢苯并咔唑

  摘要：

  本文报道了铑生成的羰基化物与吲哚的区域选择性分子间1,3-偶极环加成反应。五元环环状羰基羰基化物与吲哚和取代的吲哚的分子间1,3-偶极环加成反应以区域选择性方式提供了六氢-2 H-咔唑-2-酮。类似地，进行环状羰基酰基化物的反应以提供具有高区域选择性的十氢苯并[ c ]咔唑或十氢环戊[ c ]咔唑。有趣的是，其他可能的区域异构体十氢苯并[ a]通过环羰基羰基化合物和具有吸电子取代基的吲哚反应也可以得到]咔唑。区域异构体6,11c-环氧-1,2,3,4,4a，5,6,6a，11b，11c-十氢-4a-甲基-5-氧代-7 H-苯并[ c ]咔唑的结构和立体化学和11-苯磺酰基-6,11b-环氧-2,3,4,4a，5,6,6a，11,11a，11b-十氢-4a-甲基-5-氧代-1 H-苯并[ a]单晶X射线分析明确证实了]咔唑。为了推进该研究，首次证明了具有不同芳基和烷基间隔基的双吲哚的五元环环

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.053

文献信息

• Tandem Cyclization−Cycloaddition Behavior of Rhodium Carbenoids with Carbonyl Compounds:  Stereoselective Studies on the Construction of Novel Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone Frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Bishwajit Ganguly、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1021/jo0256134

  日期：2002.11.1

  Alternatively, the cycloaddition of carbonyl ylides with alpha,beta-unsaturated ketones 27/28 provided both the C=O and C=C cycloaddition products. The cycloaddition of carbonyl ylides with carbonyl compounds occurred in good yields and was found to be highly regio- and stereoselective. Single-crystal X-ray analyses were performed to unambiguously establish the structure and stereochemistry of the novel

  本文介绍了在羰基化合物存在下，由α-重氮酮产生的羰基串联反应的研究和立体选择性研究。铑类胡萝卜素的分子内环化反应生成了瞬态的五元或六元环羰基内酯偶极子，该偶极子与各种双极性亲子化合物（例如芳香族醛15，α，β-不饱和醛18/24，α）有效地进行了1,3-偶极环加成反应。 ，β-不饱和酮27/28/31和二烯酮34。瞬态羰基酰化物与各种芳族醛进行环加成反应，以非对映选择性的方式提供了多种环氧桥联的四氢吡喃酮环系统。羰基化物与α的环加成，β-不饱和醛18/24或二烯酮34以化学选择性的方式提供了C ＝ O加成产物，尽管在上述双亲性化合物中存在C ＝ C键。备选地，用α，β-不饱和酮27/28对羰基酰基进行的环加成提供了C ＝ O和C ＝ C的环加成产物。羰基化合物与羰基化合物的环加成反应收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。进行了单晶X射线分析，以明确确定新型环氧桥联的四氢吡喃酮环系统35a
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of Diazodiketoester-Derived Carbonyl Ylides with Indoles Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Naoyuki Shimada、Tadashi Oohara、Janagiraman Krishnamurthi、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol2027625

  日期：2011.12.2

  The first example of enantioselective intermolecular cycloaddition of carbonyl ylides with indoles is described. The cycloaddition of five- and six-membered carbonyl ylides derived from diazodiketoesters with N-methylindoles under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, gave cycloadducts in high yields and with high levels of enantioselectivity

  描述了羰基化合物与吲哚的对映选择性分子间环加成的第一个实例。在四（N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）Rh 2（S- TCPTTL）4催化下，重氮二酮酸酯与N-甲基吲哚衍生的五元和六元羰基化环加成环，得到Rh 2（S -TCPTTL）4。高收率和高对映选择性（高达99％ee）以及优异的exo非对映选择性的环加合物。
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Glycopeptide antibiotics, combinatorial libraries of glycopeptide antibiotics and methods of producing same
  申请人：——

  公开号：US20040106772A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A glycopeptide of the formula A 1 -A 2 -A 3 -A 4 -A 5 -A 6 -A 7 , in which each dash represents a covalent bond; wherein A 1 comprises a modified or unmodified &agr;-amino acid residue, alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, heterocyclic, heterocyclic-carbonyl, heterocyclic-alkyl, heterocyclic-alkyl-carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, guanidinyl, carbamoyl, or xanthyl; wherein each of A 2 to A 7 comprises a modified or unmodified &agr;-amino acid residue, whereby (i) A 1 is linked to an amino group on A 2 , (ii) each of A 2 , A 4 and A 6 bears an aromatic side chain, which aromatic side chains are cross-linked together by two or more covalent bonds, and (iii) A 7 bears a terminal carboxyl, ester, amide, or N-substituted amide group; and wherein one or more of A 1 to A 7 is linked via a glycosidic bond to one or more glycosidic groups each having one or more sugar residues, at least one of the sugar residues bearing one or more substituents of the formula YXR, N + (R 1 )=CR 2 R 3 , N=PR 1 R 2 R 3 , N + R 1 R 2 R 3 or P + R 1 R 2 R 3 in which Y is a single bond, O, NR, or S; X is O, NR 1 , S, SO 2 , C(O)O, C(O)S, C(S)O, C(S)S, C(NR 1 )O, C(O)NR 1 , or halo (in which case Y and R are absent). A chemical library comprising a plurality of the glycopeptides of the invention. A method for preparing a glycopeptide by glycosylation of an aglycone derived from a glycopeptide antibiotic. A method for preparing a glycopeptide by preparing a pseudoaglycone from a glycopeptide antibiotic and glycosylating the pseudoaglycone.

  一种公式为A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7的糖肽，其中每个短划线表示共价键；其中A1包括修饰或未修饰的α-氨基酸残基，烷基，芳基，芳基烷基，烷酰基，芳酰基，芳基烷酰基，杂环，杂环羰基，杂环烷基，杂环烷基羰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，胍基，氨基甲酰基或黄嘌呤基；其中A2到A7中的每个都包括修饰或未修饰的α-氨基酸残基，其中（i）A1与A2上的氨基团连接，（ii）A2、A4和A6中的每个都具有芳香侧链，这些芳香侧链由两个或两个以上的共价键交联在一起，（iii）A7具有一个末端羧基，酯基，酰胺或N-取代酰胺基；其中A1到A7中的一个或多个通过糖苷键连接到一个或多个糖苷基团上，每个糖苷基团具有一个或多个糖残基，其中至少一个糖残基带有一个或多个配基的取代基，该配基的公式为YXR、N+(R1)=CR2R3、N=PR1R2R3、N+R1R2R3或P+R1R2R3，其中Y是单键，O，NR或S；X是O，NR1，S，SO2，C（O）O，C（O）S，C（S）O，C（S）S，C（NR1）O，C（O）NR1或卤素（此时Y和R不存在）。一种包含本发明中的多种糖肽的化学库。一种通过糖基化从糖肽抗生素衍生的无糖基化合物制备糖肽的方法。一种通过从糖肽抗生素制备伪无糖基化合物并糖基化伪无糖基化合物制备糖肽的方法。