(R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid | 365498-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 365498-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: SHUHPTPQRPSKDJ-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通向pamamycin-607较小片段的捷径

  摘要：

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01044-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通向pamamycin-607较小片段的捷径

  摘要：

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01044-9

文献信息

• A shortcut to the smaller fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01044-9

  日期：2001.8

  Starting from a key intermediate for the synthesis of the larger hydroxy acid constituent of pamamycin-607 (1), an efficient three-step route to the methyl ester of the smaller fragment of 1 involving a Yamaguchi lactonization with concomitant C(2) epimerization was developed. Alternatively, the methyl ester of the smaller hydroxy acid portion of 1 was prepared by direct C(2) epimerization.

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。