methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate | 269409-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 269409-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: SRDSQPOSSUJGLU-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A sultone approach to the C(1)–C(18) moiety of pamamycin-607

  摘要：

  A highly advanced enantiomerically pure C(1)-C(18) precursor of the larger fragment of the macro-diolide pamamycin-607 has been synthesized. The stereotriad C(7)-C(9) between the two heterocyclic rings of the target was generated using a diastereoselective hydroboration controlled by minimization of allylic 1,3-strain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00659-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,6R)-4a-hydroxy-1,1-dioxo-3-propyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607的合成新进展

  摘要：

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1080/10426509908546482

文献信息

• A shortcut to the smaller fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01044-9

  日期：2001.8

  Starting from a key intermediate for the synthesis of the larger hydroxy acid constituent of pamamycin-607 (1), an efficient three-step route to the methyl ester of the smaller fragment of 1 involving a Yamaguchi lactonization with concomitant C(2) epimerization was developed. Alternatively, the methyl ester of the smaller hydroxy acid portion of 1 was prepared by direct C(2) epimerization.

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。
• Recent Advances in the Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Peter Metz、Heiko Bernsmann

  DOI：10.1080/10426509908546482

  日期：1999.1

  Using sultones as crucial intermediates, a short and highly stereoselective synthesis of a precursor of the larger fragment and the methyl ester of the smaller fragment of the macrodiolide pamamycin-607 was achieved.

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。
• Enantioselective synthesis of the larger fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01308-3

  日期：2000.9

  The enantiomerically pure methyl ester of the complete larger hydroxy acid (C(1)C(18)) of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized using a general sultone route to actic acids and analogs. The requisite N,N-dimethylamino moiety was introduced by Mitsunobu inversion with hydrazoic acid followed by a reaction cascade involving hydrogenation and double reductive methylation.

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。
• WALKUP, ROBERT D.;PARK, GYOOSOON, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5505-5508
  作者：WALKUP, ROBERT D.、PARK, GYOOSOON

  DOI：——

  日期：——
• Toward the synthesis of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Benno Hungerhoff、Regina Fechner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00022-8

  日期：2000.3

  Using sultone chemistry, a short and highly enantioselective synthesis of an advanced precursor for the larger hydroxy acid moiety and of the complete smaller hydroxy acid portion of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been accomplished.

  使用磺内酯化学，已经完成了对大羟基化合物抗生素pamamycin-607的较大羟基酸部分和完整较小羟基酸部分的高级前体的短而高对映选择性的合成。