(Z)-5-(methoxycarbonylmethylidene)-4-methyl-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydropyrrol-2-one | 374560-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (Z)-5-(methoxycarbonylmethylidene)-4-methyl-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(4-anilino-3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 374560-50-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: JLWDFPSATXYCSG-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(methoxycarbonylmethylidene)-4-methyl-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydropyrrol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(Z)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonylmethylidene)-4-methyl-1-phenyl-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二阴离子与草酸二亚氨基酰二氯的“环化/二重排”反应合成N-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300727
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenyloxaldiimidoyl dichloride 、 丙酰乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(Z)-5-(methoxycarbonylmethylidene)-4-methyl-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二阴离子与草酸二亚氨基酰二氯的“环化/二重排”反应合成N-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300727

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of N-Aryl-5-alkylidene-5H-pyrrol-2-ones by a new Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Oxalic Acid-bis(imidoyl)chlorides
  作者：Peter Langer、Manfred Döring

  DOI：10.1055/s-2001-16772

  日期：——

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides results in regio- and stereoselective formation of 5-(alkylidene)-5H-pyrrol-2-ones.

  二锂代二羰基化合物与草酸双（亚胺基）氯化物的反应，可以区域选择性和立体选择性地生成5-（亚烷基）-5H-吡咯-2-酮。
• Synthesis ofN-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by“Cyclization/Dimroth Rearrangement” Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Diimidoyl Dichlorides of Oxalic Acid
  作者：Joachim T. Anders、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200300727

  日期：2004.5

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxaldiimidoyl dichlorides resulted in regio- and (E)/(Z)-diastereoselective formation of 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The products were formed by a domino “cyclization/Dimroth rearrangement” reaction. The mechanism and preparative scope of the cyclization was studied. The arylamino groups of the products were removed chemoselectively

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)