环戊基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 128595-07-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 环戊基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 中文别名: 环戊基琥珀酰亚胺基碳酸酯；N-(环戊氧基羰氧基)琥珀酰亚胺；N-(环戊氧基碳酰氧基)丁二酰亚胺；N-(环戊基含氧羧基)琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-(cyclopentyloxycarbonyloxy)succinimide
• 英文别名: cyclopentyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 128595-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: MKHDXOXWZKDUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.0 to 82.0 °C
• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2925190090
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S24,S26,S37,S61
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 N-T-丁基甘氨酸 钠盐 、 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Serine Proteases

  摘要：

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。这些化合物通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者。本发明还涉及通过给患者注射包含本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100272681A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 环戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到环戊基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004103996A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds of formula (I): wherein B, X, R3, L0, L1, L2, R2, R1 and RC are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  公式（I）的化合物：其中B、X、R3、L0、L1、L2、R2、R1和RC的定义如本文所述。这些化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF ADDICTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDH-2 DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉPENDANCE À DES PRODUITS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013033377A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula (I) which are ALDH-2 inhibitors, useful for treating a patient in need thereof, for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有式（I）结构的新型异黄酮衍生物，它们是ALDH-2抑制剂，可用于治疗需要的患者，例如对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的成瘾。
• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20030187018A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Disclosed herein are compounds of formula (1): 1 wherein R 1 is hydroxy or NHSO 2 R 1A wherein R 1A is (C 1-8 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or {(C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl}, which are all optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, O—(C 1-6 )alkyl, amido, amino or phenyl, or R 1A is C 6 or C 10 aryl which is optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, (C 1-6 )alkyl, O—(C 1-6 ) alkyl, amido, amino or phenyl; R 2 is (C 4-6 )cycloalkyl; R 3 is t-btuyl or (C 5-6 ) cycloalkyl and R 4 is (C 4-6 )cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  本文揭示了式（1）的化合物： 其中R1是羟基或NHSO2R1A，其中R1A是（C1-8）烷基，（C3-7）环烷基或{（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基}，这些都可以选择性地用卤素，氰基，硝基，O-（C1-6）烷基，酰胺，氨基或苯基取代1至3次，或者R1A是C6或C10芳基，该芳基可以选择性地用卤素，氰基，硝基，（C1-6）烷基，O-（C1-6）烷基，酰胺，氨基或苯基取代1至3次；R2是（C4-6）环烷基；R3是叔丁基或（C5-6）环烷基，R4是（C4-6）环烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。
• Hepatitis C Virus NS3/4A Protease Inhibitors Incorporating Flexible P2 Quinoxalines Target Drug Resistant Viral Variants
  作者：Ashley N. Matthew、Jacqueto Zephyr、Caitlin. J. Hill、Muhammad Jahangir、Alicia Newton、Christos J. Petropoulos、Wei Huang、Nese Kurt-Yilmaz、Celia A. Schiffer、Akbar Ali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00426

  日期：2017.7.13

  strategy is reported for improving the resistance profile of HCV NS3/4A protease inhibitors. Analogues of 5172-mcP1P3 were designed by incorporating diverse quinoxalines at the P2 position that predominantly interact with the invariant catalytic triad of the protease. Exploration of structure–activity relationships showed that inhibitors with small hydrophobic substituents at the 3-position of P2 quinoxaline

  据报道，以底物包膜为指导的设计策略可改善HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂的耐药性。5172-mcP1P3的类似物是通过在P2位置掺入各种喹喔啉而设计的，这些喹喔啉主要与蛋白酶的恒定催化三联体相互作用。对结构-活性关系的研究表明，在P2喹喔啉的3位上具有小的疏水取代基的抑制剂可保持更好的抗药性，这可能是由于与S2亚位点残基的相互作用减少了。相反，在该位置具有较大基团的抑制剂对Arg155，Ala156和Asp168处的突变高度敏感。令人兴奋的是，几种抑制剂在EC 50的作用下表现出非凡的效能对于主要的耐药HCV变异株，其值≤5nM。这些发现支持设计成与蛋白酶的进化受限区域相互作用的抑制剂，同时避免了与对底物识别不是必需的残基的相互作用，不太可能对药物耐药。