(S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸 | 572924-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸
• 英文名称: N-[(cyclopentyloxy)carbonyl]-L-tert-leucine
• 英文别名: (S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid；(L)-2-cyclopentyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid；cyclopentylcarbamate-tert-leucine carboxylic acid；N-cyclopentyloxycarbonyl-tert-L-leucine；(S)-2-Cyclopentyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid；(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 572924-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VKOXJCPQUQBCAJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-[(cyclopentyloxy)carbonyl]-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  PAT Application in the Expedited Development of a Three-Step, One-Stage Synthesis of the Dipeptide Intermediate of HCV Protease Inhibitor Faldaprevir

  摘要：

  A concise scalable synthesis of a chiral dipeptide acid, key substructure of the HCV protease inhibitor faldaprevir, has been developed. A green process with an E-factor of 9.2 was achieved utilizing process analytical technology (PAT) to allow effective processing of multiple-steps in a one-stage operation. Mixed anhydride/oxazolone formation, peptide coupling, saponification, and then crystallization of the desired dipeptide acid were completed within 10 h. MultiMaxIR was used to detect the formation and consumption rates of key intermediates and to provide initial safety data which was subsequently confirmed by more comprehensive process safety testing. Further kinetic analysis was performed to determine the range of operability space to ensure conditions for a robust process.

  DOI：

  10.1021/op400285y
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Carbamate Formation from Alcohols and Hindered Amino Acids or Esters Using N,N′-Disuccinimidyl Carbonate (DSC)

  摘要：

  本研究介绍了一种在催化量的吡啶存在下，以 N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）为介导，从醇和受阻氨基酸/酯制备氨基甲酸酯的高效而简单的方法。该方法可在温和的条件下一锅完成，并能以高产率和极高的纯度获得多种氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260584
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid 5-(1-methoxycarbonyl-2-vinylcyclopropylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl ester hydrochloride 、 (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸 在 (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸 作用下， 生成 N-[(cyclopentyloxy)carbonyl]-3-methyl-L-valyl-(4S)-N-[(1R,2S)-2-ethenyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl]-4-hydroxy-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 6466-6476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS HIGHLY POTENT AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYHÉTÉROCYCLIQUES HAUTEMENT PUISSANTS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：PHARMA LTD AB

  公开号：WO2011091757A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention discloses novel polyheterocyclic based compounds having general formula Ia-Ib and IIa-IIb, and preparation methods and uses thereof. These compounds are highly effective for inhibition of hepatitis C virus (HCV). The present invention is also related to treatment of HCV infection by the polyheterocyclic based HCV inhibitory compounds and compositions thereof, and to therapeutic methods thereof.

  本发明公开了具有一般式Ia-Ib和IIa-IIb的新型多杂环基化合物，以及其制备方法和用途。这些化合物对于抑制丙型肝炎病毒（HCV）非常有效。本发明还涉及使用基于多杂环的HCV抑制化合物和其组合物治疗HCV感染，以及相关的治疗方法。
• Substituted cycloalkyl P1' hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077551A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositions containing such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物、组合物及治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。特别是，本发明提供了新的三肽类似物、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004103996A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds of formula (I): wherein B, X, R3, L0, L1, L2, R2, R1 and RC are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  公式（I）的化合物：其中B、X、R3、L0、L1、L2、R2、R1和RC的定义如本文所述。这些化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。