6-Fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid | 126362-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6-Fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 126362-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 426.404
• InChiKey: YTLBGLWWLYMYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C
• 沸点：
  663.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(acetylamino)phenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid acetate
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-Fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazinyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of certain fluoroquinolone derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Jia-Yuh Sheu、I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.005

  日期：2005.6

  A number of fluoroquinolone derivatives were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity. Preliminary results are (1) for 1-aryl fluoroquinolones, 1-(4-nitrophenyl) derivatives were inactive while their 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl) counterparts were active anti-TB agents (3a vs 4a; 3b vs 4b) indicated the fluoro substituent at C-2 position is important. For the 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)quinolones

  合成了许多氟喹诺酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌活性。初步结果是（1）对于1-芳基氟喹诺酮类药物，1-（4-硝基苯基）衍生物是无活性的，而它们的1-（2-氟-4-硝基苯基）对应物是抗结核药物（3a vs 4a; 3b vs 4b） ）表明在C-2位的氟取代基很重要。对于1-（2-氟-4-硝基苯基）喹诺酮类化合物，分别具有97％和98％抑制作用的7-哌啶基衍生物4a和7-（3,5-二甲基哌嗪基）衍生物4e比7的活性更高。 -吗啉基，7-（4-甲基哌嗪基）和7-哌嗪基同类物，分别为4b，4c和4d。此外，
• Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 8, p. 2181 - 2189
  作者：Radl, Stanislav、Zikan, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• RADL, STANISLAV;ZIKAN, VIKTOR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2181-2189
  作者：RADL, STANISLAV、ZIKAN, VIKTOR

  DOI：——

  日期：——
• RADL, STANISLAV;HOLA, VLADISLAVA
  作者：RADL, STANISLAV、HOLA, VLADISLAVA

  DOI：——

  日期：——