methyl (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy)ethyl-5-methylthiazole-4-carboxylate | 348155-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy)ethyl-5-methylthiazole-4-carboxylate
• CAS: 348155-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: BJMIEFSKDCYGDP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy)ethyl-5-methylthiazole-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽GE2270 A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700684
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 辛酸铑 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 196.5h， 生成 methyl (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy)ethyl-5-methylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937

文献信息

• Concise Total Synthesis of the Thiazolyl Peptide Antibiotic GE2270 A
  作者：Oscar Delgado、H. Martin Müller、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200701823

  日期：2008.3.7

  after metalation to a zinc reagent by another Negishi cross-coupling (48 %). Decisive step of the whole sequence was the macrocyclization to a 29-membered macrolactam, which was conducted as an intramolecular Stille cross-coupling occurring at C-2 of the pyridine core and providing the desired product in 75 % yield. The required stannane was obtained by amide bond formation (87 %) between a complex dithiazole

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。
• Total synthesis of the thiopeptide amythiamicin DElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic data for synthetic 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401580k/
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b401580k

  日期：——

  The first total synthesis of the thiopeptide antibiotic amythiamicin D is described.

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。
• Suzuki, Taishi; Nagasaki, Atsushi; Okumura, Kazuo, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 5, p. 835 - 840
  作者：Suzuki, Taishi、Nagasaki, Atsushi、Okumura, Kazuo、Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——