ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolidine-4-carboxylate | 501648-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 501648-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NDKFQZCEVAQYHV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolidine-4-carboxylate 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxypentanoate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001

文献信息

• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。
• A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid
  作者：Fabrizio Badalassi、Hong Khan Nguyen、Paolo Crotti、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8

  日期：2002.10

  (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-5-(4-nitrophenoxy)pentanoic acid (5) was prepared stereoselectively as the NFmoc, O-(tert-butyl)-protected derivative 5a in eleven steps from ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate (6). This protected amino acid was used for the solid-phase peptide synthesis of oligopeptides, which serve as sequence-specific chromogenic protease substrates when used in the presence of NaIO4 and bovine serum albumin. The peptide 1 (KRAVNle-5-EANleNH(2) (Nle - norleucine)) allows detection of HIV-protease activity spectrophotometrically at 405 nm.

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。