ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 501648-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 501648-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: PNZBHVOIWJTZMB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-(4-nitrophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid

  摘要：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolidine-4-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid

  摘要：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8