N-(5-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide | 1613614-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1613614-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XSMDJVXJMVMQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 、 苯甲腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 以69%的产率得到1-(5-methoxyquinolin-8-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以O 2为唯一氧化剂的未活化C（sp 3）-H键的铜催化分子内脱氢酰胺化

  摘要：

  在这项工作中，已公开了好氧铜催化的分子内C（sp 3）-H酰胺化反应，它提供了一个罕见的例子，即用O 2作为唯一氧化剂的铜催化的未活化C（sp 3）-H键的官能化。。另外，已经记录了用于制备可去除的5-甲氧基喹啉基部分的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01302
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-8-硝基喹啉 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(5-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  协同光氧化还原和钯催化的辅助定向C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201704045

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Ni-Catalyzed Intermolecular C(sp³)–H Amidation Tuned by Bidentate Directing Groups
  作者：Yeong Bum Kim、Joonghee Won、Jeonghyo Lee、Junho Kim、Bingwei Zhou、Jung-Woo Park、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00070

  日期：2021.3.5

  We disclose herein a directing group-assisted nickel-catalyzed intermolecular C(sp3)–H amidation using organic azides as nitrene precursors. With the installation of an electronically tailored directing group, enhanced amidation efficiency was achieved. A series of experimental and computational studies suggested that a putative nickel(III)-nitrenoid species is a key intermediate in the C–N bond-forming

  我们在本文中公开了使用有机叠氮化物作为腈前体的定向基团辅助镍催化的分子间C（sp 3）-H酰胺化反应。通过安装电子定制的指导小组，可以提高酰胺化效率。一系列的实验和计算研究表明，假定的镍（III）-类胡萝卜素物质是C–N键形成过程中的关键中间体。
• Methoxylation on the C5 and C6 positions of quinolines with methanol
  作者：Guodong Wang、Junfen Han、Kai Wang、Hongshaung Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Furong Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.021

  日期：2018.8

  The C(5)H and C(6)H methoxylation of quinoline amides with methanol was presented by using PtCl2 or triethylamine as an additive. The reaction when conducted under mild conditions provides expedient access to quinoline derivatives, which are frequently found in many drug candidates.

  通过使用PtCl 2或三乙胺作为添加剂，对喹啉酰胺与甲醇进行C（5）H和C（6）H甲氧基化反应。当反应在温和条件下进行时，可以方便地获得喹啉衍生物，而喹啉衍生物经常在许多候选药物中发现。
• Pd‐Catalyzed Directed Chlorination of Unactivated C(sp ³ )–H Bonds at Room Temperature
  作者：Heng‐Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201600600

  日期：2016.7

  A Pd-catalyzed directed chlorination of unactivated C(sp3)–H bonds has been developed. By using the bidentate 8-aminoquinolinyl directing group, selective chlorination of aliphatic amides has been achieved in moderate to good yields at room temperature in the presence of N-chlorosuccinimide (NCS). This approach offers access to valuable chlorinated molecules, key building blocks for bulk and fine chemical

  已开发出 Pd 催化的未活化 C(sp3)-H 键的定向氯化。通过使用双齿 8-氨基喹啉基导向基团，在 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，在室温下以中等至良好的产率实现了脂肪酰胺的选择性氯化。这种方法可以获取有价值的氯化分子，这是大宗和精细化工行业的关键组成部分。此外，还研究了二氯化反应。通过将氯化产物转化为 β-内酰胺，进一步证明了氯化产物的合成效用。
• 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD.

  公开号：US10766882B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Disclosed are a compound represented by Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R6, X1 to X4, and n are the same as defined in claim 1.

  本发明公开了一种由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法以及药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的功效： 其中 R1 至 R6、X1 至 X4 和 n 与权利要求 1 中定义的相同。