1-(5-methoxyquinolin-8-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one | 1613614-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(5-methoxyquinolin-8-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 1613614-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: WDLYVCAQTMAQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxyquinolin-8-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,3-二甲基氮杂环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的C–H键与I 2的镍催化反应：通过C（sp 2）–H键的裂解进行邻位碘化，以及通过C（sp 3）–H键的裂解将氧化环化为β-内酰胺

  摘要：

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00964
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 苯甲腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 1-(5-methoxyquinolin-8-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以O 2为唯一氧化剂的未活化C（sp 3）-H键的铜催化分子内脱氢酰胺化

  摘要：

  在这项工作中，已公开了好氧铜催化的分子内C（sp 3）-H酰胺化反应，它提供了一个罕见的例子，即用O 2作为唯一氧化剂的铜催化的未活化C（sp 3）-H键的官能化。。另外，已经记录了用于制备可去除的5-甲氧基喹啉基部分的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01302

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。