methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 35905-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3,4-O-trimethyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-quinovopyranoside；Tetra-O-methyl-α-D-quinovopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyloxane
• CAS: 35905-09-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: FHJGOJSYFDDBAA-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-deoxy-2,3,4-O-trimethyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Cascade Reaction of 6-Deoxy-6-iodohexopyranosides Promoted by Samarium Diiodide:  A New Ring Contraction of Carbohydrate Derivatives
  作者：Jose Luis Chiara、Sonia Martínez、Manuel Bernabé

  DOI：10.1021/jo961116+

  日期：1996.1.1
• Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars
  作者：Alois Fuerstner、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00271a012

  日期：1989.5
• Fuerstner, Alois; Baumgartner, Judith; Jumbam, Denis N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 131 - 138
  作者：Fuerstner, Alois、Baumgartner, Judith、Jumbam, Denis N.

  DOI：——

  日期：——
• FURSTNER, ALOIS;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2307-2311
  作者：FURSTNER, ALOIS、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Glycosides of marine invertebrates. XIV. Structure of holothurin B1 from the holothurianHolothuria floridana
  作者：T. A. Kuznetsova、N. I. Kalinovskaya、A. I. Kalinovskii、G. K. Oleinikova、N. V. Rovnykh、G. V. Elyakov

  DOI：10.1007/bf00579642

  日期：1982.7