3-methoxy-2-triisopropylsiloxyphenylacetylene | 199010-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-2-triisopropylsiloxyphenylacetylene
• 英文别名: (2-Ethynyl-6-methoxyphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 199010-96-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: WQWVWRXRBSWPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-triisopropylsiloxyphenylacetylene 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到7-甲氧基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Benzofurans Utilizing Trimethylsilyldiazomethane

  摘要：

  邻三异丙基硅氧芳基酮和醛与三甲基硅基二氮杂环丁烷的锂盐顺利反应，生成邻三异丙基硅氧苯乙炔，经四正丁基氟化铵处理后很容易转化为苯并呋喃。在有羰基化合物存在的情况下进行反应，还可以得到 3-苯并呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-999
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-triisopropylsiloxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到3-methoxy-2-triisopropylsiloxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  一种合成7-甲氧基-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法

  摘要：

  本发明创造提供一种制备7‑甲氧基‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的新方法，以天然产物邻香草醛为原料，在碱性条件下用三异丙基氯化硅保护酚羟基，然后在碳酸钾/甲醇溶液中醛基与重氮磷试剂反应转化为炔基，再用TBAF脱除硅保护后原位关环生成7‑甲氧基‑1‑苯并呋喃，通过Vilsmeier醛基化反应得到7‑甲氧基‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛。这种制备方法相较于目前已公开报道的制备方法，具有原料便宜易得，副反应少，产率高，操作简便，利于工业化生产。

  公开号：

  CN106588842A