Methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 57467-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-3,4,5,6-tetramethoxyoxane
• CAS: 57467-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₅
• 分子量: 346.162
• InChiKey: VPYNASLMNOWUKU-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与由RCM方法蔗糖支架新的大环衍生物的合成

  摘要：

  1'2,3,3'4,4'-六溴ö -benzylsucrose在与衍生自不饱和酸两者末端位置酯化d -葡萄糖。得到相应的21元大环的不饱和二酯的RCM条件下所得到的二烯烃的环化。对进行的反应的相同序列6,6'-二氨基-6,6'-二脱氧1'2,3,3'4,4'-六ö -benzylsucrose给了一个21元大环不饱和二酰胺。在这两种情况下的环化是高度选择性和设置有一个环状烯烃ê -geometry独占。烯烃的羟化相对配置与岸信介的规则一致只提供一种二醇。绝对构型是由CD光谱测定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin 和 Menogaril 的 DEF-苯佐辛环系统合成过程中意外的路易斯酸催化级联：通过中间捕获实验和密度泛函理论研究阐明机理

  摘要：

  据报道，1,5-双-吡喃葡萄糖苷发生意外的路易斯酸催化碳水化合物重排，形成正式分子内C-芳基糖基化反应的产物。主要基于中间体捕获实验和密度泛函理论（DFT）计算的机理研究揭示了涉及三个瞬态（a）环氧碳鎓阳离子、三个单C（sp 3 ）–O键的断裂以及三个单键的形成的级联过程。键（即外-、内- 和C - 糖苷键），形成与 serjanione A 和 mimocaesalpin E 相关的生物活性天然糖缀合物的 2,6-环氧苯并辛骨架。DFT 计算表明，嵌入的吡喃部分的生成桥联苯并氧辛环系统可能通过邻醌甲基化物中间体的异常闭环进行，其中攻击亲核试剂是羰基氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00134

文献信息

• Synthesis of a sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides "arms"
  作者：Karolina Tiara、Mykhaylo A Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.14.50

  日期：——

  An efficient methodology for the selective substitution of both terminal positions (C6 and C6') in 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose with different unsaturated monosaccharide units is presented. Such a highly functionalized intermediate was cyclized under RCM conditions to afford a macrocyclic derivative containing a 31-membered ring in 26% yield.

  提出了一种有效的方法，用不同的不饱和单糖单元选择性取代1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖中的两个末端位置（C6和C6'）。将这种高度官能化的中间体在RCM条件下环化，以26％的收率得到包含31元环的大环衍生物。
• Novel Glucosylimidazolium Ionic‐Liquid‐Supported Novozym 435 Catalysts – A Proof of Concept for an Acrylation Reaction
  作者：Paul Lehmann、Stefan Jopp

  DOI：10.1002/open.202200135

  日期：2022.9

  Biocatalysis, given its mild reaction conditions, is an important tool for the construction of acrylic esters, monomer assets in chemical industry, which are usually unstable against acids and heat. Several examples of ionic liquids were tested as supports for Novozym 435 in the construction of butyl acrylate Both a higher yield and a stable recyclability were found for the herein-reported glucosylimidazolium-based

  生物催化由于其温和的反应条件，是构建丙烯酸酯（化学工业中的单体资产）的重要工具，而丙烯酸酯通常对酸和热不稳定。在丙烯酸​​丁酯的构建中测试了离子液体作为 Novozym 435 载体的几个例子。发现本文报道的基于葡萄糖基咪唑鎓的离子液体具有更高的产率和稳定的可回收性。
• Modular α-tertiary amino ester synthesis through cobalt-catalysed asymmetric aza-Barbier reaction
  作者：Xianqing Wu、Hanyu Xia、Chenyang Gao、Baixue Luan、Licheng Wu、Chengxi Zhang、Dawei Yang、Liting Hou、Ning Liu、Tingting Xia、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1038/s41557-023-01378-9

  日期：2024.3

  report a cobalt-catalysed enantioselective aza-Barbier reaction of ketimines with various unactivated alkyl halides, including alkyl iodides, alkyl bromides and alkyl chlorides, enabling the formation of chiral α-tertiary amino esters with a high level of enantioselectivity and excellent functional group tolerance. Primary, secondary and tertiary organoelectrophiles are all tolerated in this asymmetric

  在α-碳中心含有两个不同碳基取代基的非天然手性α-叔氨基酸广泛存在于生物活性分子中。这种空间刚性支架正在成为药物发现领域日益增长的研究兴趣。然而，由于立体选择性构建空间阻碍的四取代立体碳中心的挑战，手性α-叔氨基酸合成的稳健方案仍然稀缺。在此，我们报道了钴催化的酮亚胺与各种未活化的烷基卤化物（包括烷基碘、烷基溴和烷基氯）的对映选择性氮杂巴比尔反应，能够形成具有高水平对映选择性和优异官能团的手性α-叔氨基酯宽容。在该不对称还原加成方案中，一级、二级和三级有机亲电试剂均被耐受，这为利用对湿气和空气敏感的有机金属试剂进行充分利用的对映选择性亲核加成提供了补充方法。此外，α-酮酯、胺和烷基卤的三组分转化代表了羰基的形式不对称脱氧烷基胺化。
• Cascade Reaction of 6-Deoxy-6-iodohexopyranosides Promoted by Samarium Diiodide:  A New Ring Contraction of Carbohydrate Derivatives
  作者：Jose Luis Chiara、Sonia Martínez、Manuel Bernabé

  DOI：10.1021/jo961116+

  日期：1996.1.1
• Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars
  作者：Alois Fuerstner、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00271a012

  日期：1989.5