((1R,4aS,4bS,7R,9aR,10S,10aS)-1,4a-dimethyl-8-methylene-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-diyl)dimethanol | 55093-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,4aS,4bS,7R,9aR,10S,10aS)-1,4a-dimethyl-8-methylene-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-diyl)dimethanol
• CAS: 55093-77-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HYIZFHUFWBGLLJ-KOGWCRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4aS,4bS,7R,9aR,10S,10aS)-1,4a-dimethyl-8-methylene-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-diyl)dimethanol 在 platinum(IV) oxide 、 镍 吡啶 、 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、20.27 MPa 条件下， 反应 78.83h， 生成 16-epi-ent-gibberellane
  参考文献：
  名称：

  Gaskin, Paul; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1359 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1R,4aS,4bS,7R,9aR,10S,10aS)-1,4a-dimethyl-8-methylene-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  藤本赤霉菌中ent -kaura-2,16-dien-19-ol及其琥珀酸酯的赤霉素代谢物

  摘要：

  将ent -kaura-2,16-dien-19-ol（1）或其琥珀酸酯（2）暴露于重悬的富士黑松菌丝体中，产生了复杂的酸混合物，甲基化后得到了两个C 19（24）的酯。）和（30）以及5个C 20赤霉素（4、11、20、32和33）。之前由赤霉素A 13（8）和赤霉素A 4（26）的酯制备了三酯（32）和内酯（24）。） 分别。其他代谢物的结构根据光谱数据和化学转化确定。因此，内酯二酯（4）已被转化为已知的酮三酯（6）。环氧（11）与赤霉素A 14（14）有关，而醛（33）与赤霉素A 13三甲酯（8）有关，是通过三醇（34）形成的。双环氧化合物中16,17-环氧官能团的选择性脱环氧化提供了从二烯（20和24）到环氧化合物（11和30）的路线），但不是从赤霉素A 5（23）到赤霉素A 6（29）的酯。另一方面，后者可以通过赤霉素A 5甲酯三氟乙酸酯的环氧化获得。用环氧二酸（12），二烯二酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97047-4