ent-gibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester | 38290-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-gibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl ent-gibberella-2,16-diene-7,19-dioate；dimethyl (1R,2S,3S,4R,8S,9S,12R)-4,8-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-5-ene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 38290-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BRIXLUURWOOPCQ-RGIWDCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-gibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 45.33h， 生成 16-epi-ent-gibberellane
  参考文献：
  名称：

  Gaskin, Paul; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1359 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₁₄ dimethyl ester 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以2.38 g的产率得到ent-gibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gaskin, Paul; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1359 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gibberellin metabolites from ent-kaura-2,16-dien-19-ol and its succinate in Gibberella fujikuroi
  作者：H.J. Bakker、I.F. Cook、P.R. Jefferies、J.R. Knox

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97047-4

  日期：1974.1

  Exposure of ent-kaura-2,16-dien-19-ol (1) or its succinate (2) to resuspended mycelia of G. fujikuroi has produced a complex mixture of acids which after methylation gave the esters of two C19 (24) and (30) and five C20 gibberellins (4, 11, 20, 32 and 33). The triester (32) and the lactone ester (24) have been prepared before from the esters of gibberellin A13 (8) and gibberellin A4 (26) respectively

  将ent -kaura-2,16-dien-19-ol（1）或其琥珀酸酯（2）暴露于重悬的富士黑松菌丝体中，产生了复杂的酸混合物，甲基化后得到了两个C 19（24）的酯。）和（30）以及5个C 20赤霉素（4、11、20、32和33）。之前由赤霉素A 13（8）和赤霉素A 4（26）的酯制备了三酯（32）和内酯（24）。） 分别。其他代谢物的结构根据光谱数据和化学转化确定。因此，内酯二酯（4）已被转化为已知的酮三酯（6）。环氧（11）与赤霉素A 14（14）有关，而醛（33）与赤霉素A 13三甲酯（8）有关，是通过三醇（34）形成的。双环氧化合物中16,17-环氧官能团的选择性脱环氧化提供了从二烯（20和24）到环氧化合物（11和30）的路线），但不是从赤霉素A 5（23）到赤霉素A 6（29）的酯。另一方面，后者可以通过赤霉素A 5甲酯三氟乙酸酯的环氧化获得。用环氧二酸（12），二烯二酸
• Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Tellado, Fernando G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1109 - 1113
  作者：Fraga, Braulio M.、Gonzalez, Antonio G.、Tellado, Fernando G.、Duri, Zvitendo J.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——