2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanal | 159531-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanal
• 英文别名: 2-Cyclohexylidene-3-trimethylsilylpropanal
• CAS: 159531-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: ZKSFBJHZDRHYBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanal 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methylene-4-phenylspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]decane ring system through allylsilane promoted spiroannulation
  作者：Chiaki Kuroda、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85034-8

  日期：1994.9

  Spiro[4.5]decane ring system with methylene ketone on five membered ring was synthesized by Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives.

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。
• Synthesis of 3-silyl-2(5 H )-furanone by rhodium-catalyzed cyclocarbonylation
  作者：Yukimasa Fukuta、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02234-6

  日期：2001.2

  of propargyl alcohol derivatives bearing a trialkylsilyl group on the terminal sp-carbon under hydroformylation conditions. The following two requirements must be satisfied for the success of this protocol; (i) the presence of a silyl group on the sp-carbon, and (ii) the presence of a catalytic amount of Rh4(CO)12.

  3-甲硅烷基- 2（5 ħ） -呋喃酮可容易地通过炔丙醇衍生物轴承三烷基甲硅烷基上的终端的铑催化cyclocarbonylation形成SP的加氢甲酰化条件下，碳上。为了使该协议成功，必须满足以下两个要求；（i）sp-碳上存在甲硅烷基，和（ii）催化量的Rh 4（CO）12存在。
• Nazarov Cyclization of 4-Cycloalkylidene-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one Derivatives. Synthesis of Spiro[4.5]decane, Spiro[4.4]nonane, and Their Derivatives
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio、Akira Koito、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00589-5

  日期：2000.8

  Spiro[4.5]decane and spiro[4.4]nonane ring systems were synthesized by FeCl3-induced Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives. It was found that the double bond position of the product is controlled by the presence/absence of α′-substituent, while trimethylsilyl group is essential to obtain the products in good yields. Spiro[4.4]nonanes having exo-methylene group underwent

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。