(2S,3S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoic acid | 574012-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoic acid
• CAS: 574012-09-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: GQKTVQRGRUHQAY-ARBPTSGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 pyrimidoblamic acid 、 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 、 (2S,3S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以1.86 mg的产率得到2-[2-[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]amino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素类抗生素的固相合成。108 人去糖霉素文库的构建

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。

  DOI：

  10.1021/ja021388w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素类抗生素的固相合成。108 人去糖霉素文库的构建

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。

  DOI：

  10.1021/ja021388w

文献信息

• Deglycobleomycin A6 analogues modified in the methylvalerate moiety
  作者：Xiaoqing Cai、Paul A. Zaleski、Ali Cagir、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.047

  日期：2011.6

  Previous studies have indicated that the methylvalerate subunit of bleomycin (BLM) plays an important role in facilitating DNA cleavage by BLM and deglycoBLM. Eleven methylvalerate analogues have been synthesized and incorporated into deglycoBLM congeners by the use of solid-phase synthesis. The effect of the valerate moiety in the deglycoBLM analogues has been studied by comparison with the parent deglycoBLM A(5) using supercoiled DNA relaxation and sequence-selective DNA cleavage assays. All of the deglycoBLM analogues were found to effect the relaxation of the plasmid DNA. Those analogues having aromatic C4-substituents exhibited cleavage efficiency comparable to that of deglycoBLM A(5). Some, but not all, of the deglycoBLM analogues were also capable of mediating sequence-selective DNA cleavage. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Solid-Phase Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Construction of a 108-Member Deglycobleomycin Library
  作者：Christopher J. Leitheiser、Kenneth L. Smith、Michael J. Rishel、Shigeki Hashimoto、Kazuhide Konishi、Craig J. Thomas、Chunhong Li、Michael M. McCormick、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja021388w

  日期：2003.7.1

  structural modifications to bleomycin and deglycobleomycin have been reported, no bleomycin or deglycobleomycin analogue having enhanced DNA cleavage activity has yet been described. The successful synthesis of a deglycobleomycin on a solid support has permitted the facile solid-phase synthesis of 108 unique deglycobleomycin analogues through parallel solid-phase synthesis. Each of the deglycobleomycin analogues

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。