ethyl 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanoate | 159531-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohexylidene-3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 159531-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: ADBNRKQICRAMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyclohexylidene-3-trimethylsilyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷促进的螺扩环合成螺[4.5]癸烷环系

  摘要：

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85034-8
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 、 环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyclohexylidene-3-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷促进的螺扩环合成螺[4.5]癸烷环系

  摘要：

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85034-8

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]decane ring system through allylsilane promoted spiroannulation
  作者：Chiaki Kuroda、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85034-8

  日期：1994.9

  Spiro[4.5]decane ring system with methylene ketone on five membered ring was synthesized by Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives.

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。
• Amination of α,β-unsaturated (2-trimethylsilanylmethyl) carboxylic esters
  作者：Tecla Gasperi、M Antonietta Loreto、Paolo A Tardella、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00390-8

  日期：2002.4

  The reactions of (2-trimethylsilanylmethyl) alpha,beta-unsaturated carboxylic ethyl esters with NsONHCO(2)Et and CaO produce, after treatment with AcOH, alpha-methylene N-(ethoxycarbonyl) beta-amino carboxylic esters through ring opening and elimination of the trimethylsilyl group from the intermediate aziridine. By ozonization and subsequent reductive cleavage these products give the corresponding N-(ethoxycarbonyl) beta-amino alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nazarov Cyclization of 4-Cycloalkylidene-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one Derivatives. Synthesis of Spiro[4.5]decane, Spiro[4.4]nonane, and Their Derivatives
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio、Akira Koito、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00589-5

  日期：2000.8

  Spiro[4.5]decane and spiro[4.4]nonane ring systems were synthesized by FeCl3-induced Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives. It was found that the double bond position of the product is controlled by the presence/absence of α′-substituent, while trimethylsilyl group is essential to obtain the products in good yields. Spiro[4.4]nonanes having exo-methylene group underwent

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。