methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside | 75412-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
• CAS: 75412-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₈
• 分子量: 399.401
• InChiKey: QRVNDCDZOKYKEX-LEQOPVSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,6S)-6-(((3S,4S,6S)-4-azido-6-(benzyloxy)-2-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 Ni(Raney) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0

文献信息

• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。