β-cedrenyl acetate | 65082-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-cedrenyl acetate
• 英文别名: cedr-8(15)-en-9α-ol acetate；5α-Acatoxy-6-cedren；8(15)-Cedren-9-alpha-yl acetate；[(1R,2R,5S,7R,9S)-2,6,6-trimethyl-8-methylidene-9-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
• CAS: 65082-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: UTZBRSREMTWJBB-MEELUSRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cedrenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cedranediol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 β-cedrenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423