rose bengal | 632-69-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rose bengal
• 英文别名: potassium;4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodo-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diolate
• CAS: 632-69-9
• 化学式: C₂₀H₂Cl₄I₄O₅*2K
• 分子量: 1049.86
• InChiKey: CEUOUKMDDABBHB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  548 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32129000
• RTECS号：
  LM5920000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

含量分析

精确称取试样约1g，用水溶解并定容至100ml，取该液50ml，以此作为试样液，按OT-15中方法三测定。

毒性

LD₅₀ 6.48g/kg(雄小鼠，经口)。

化学性质 

重组人TNFα对pH和热均有一定的耐受性。在pH 6-10，4℃条件下，24h后仍有活性；60℃时，1h后仍有活性。大肠杆菌生产的TNFβ是非糖基化蛋白，在变性条件下容易凝聚，对胰蛋白酶、糜蛋白酶等酶类不敏感，对热不稳定，75℃失活，但其生化特性与天然TNFβ相似。

用途 

主要用于抗肿瘤和抗病毒综合征的治疗。
不良反应：TNFα可能有发热、寒战、头痛、恶心、呕吐、食欲不振、全身倦怠、肌肉酸痛等；高剂量可导致休克、肾功能不全、白细胞及血小板减少和肝功能改变等。

用途 

食用红色素。用于樱桃、鱼糕、海带鱼肉卷、香肠、糕饼、鱼松等，用量5～100mg/kg。

用途 

用作吸附指示剂、细胞染色剂

用途 

细菌染色剂；银量滴定法的吸附指示剂

生产方法 

由四氯荧光素碘化后用氯化钠盐析而得(参照荧光桃红)。

生产方法 

方法一、重组TNFα的工艺过程
细菌发酵 将工程菌接种于LB培养基，37℃震荡培养至A_600nm=1，转至M9培养基，于42℃诱导4h。离心，收集菌体。用pH为8的磷酸盐缓冲液(PB，10mmol/L)悬浮菌体，并用超声破碎菌体，离心收集上清液，对PB透析，得TNFα粗品。
工程菌[培养、发酵]→[37℃、42℃]发酵菌体[10mmol/L PB]→[pH8]TNFα粗品
DEAE-Sepharose FF 离子交换柱层析 离子交换柱用PB平衡，加TNFα粗品，用PB洗柱，再加75 mmol/L NaCl洗脱，收集各峰，测TNFα活性。
TNFα粗品[DEAE-Sepharose FF离子柱]→[75 mmol/L NaCl]TNFα活性组分I
Q-Sepharose FF离子交换柱层析 离子交换柱用pH 8、20 mmol/LTris-HCl缓冲液平衡，然后加TNFα活性组分I，用80 mmol/L NaCl洗脱，收集各峰，测TNFα活性，得TNFα活性组分II。
TNFα活性组分I[Q-Sepharose FF离子柱]→[80 mmol/L NaCl]TNFα活性组分II
CM-Sepharose FF离子交换柱层析 离子交换柱用pH为6的10mmol/L PB平衡，加TNFα活性组分II，再依次用该PB液、PB液加200mmol/L NaCl及PB液加600 mmol/L NaCl分步洗脱，收集各洗脱液，测TNFα活性，即得TNFα纯品(在4℃时，通过三次常压离子交换，电泳表明：PB液加600 mmol/L NaCl的洗脱峰为TNFα单一条带，可得TNFα纯品)。
TNFα活性组分II[CM-Sepharose FF离子柱]→[PB、200及600mmol/L NaCl]TNFα纯品
方法二、对合成的TNFα突变改造
突变改造 用多位点突变引物和PCR方法对合成的TNFα基因突变改造，使其第二位精氨酸密码子CGT变为赖氨酸密码子AAA，即得突变基因TNF-K2。
TNFα基因[多位点突变引物、PCR方法]→TNF-K2
转化、重组 将TNF-K2插入载体pSB-92的P_L启动子下游，转化E．coliJM103，经酶切鉴定筛选转化子，得重组质粒pSB-TNF-K2。TNF-K2[pSB-92]→pSB-TNF-K2
培养、诱导 将pSB-TNF-K2于30℃培养至对数生长期，于42℃诱导4h，即得突变体[Lys²]TNFα，其分子量为17kD，比活性为6.8×10⁷U/mg 蛋白，是一种可溶性蛋白质。
pSB-TNF-K2[30℃, 42℃, 4h]→[Lys²]TNFα.

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)benzamide 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到5-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl) methyl)-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067