8-cyclopentyl-3-propylxanthine | 135445-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-cyclopentyl-3-propylxanthine
• 英文别名: 8-Cyclopentyl-3-n-propylxanthine；8-Cyclopentyl-3-propyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-cyclopentyl-3-propyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 135445-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: CSJQHPSSYYSCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyclopentyl-3-propylxanthine 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-cyclopentyl-6-(4-hydroxybutylamino)-3-propyl-7H-purin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环嘌呤衍生物的便捷合成

  摘要：

  方便合成新的杂环，例如7,8-dihydro-1 H-咪唑并[2,1- i ] purin-5（4 H）-ones（2，n = 0）和5,6-dihydro-1 H描述了-咪唑并[2，1 - b ]嘌呤-9（8 H）-一（3）。通过处理6-甲硫基-7 H-嘌呤-2（3- H）-ones 7或2-苄硫基-1-甲基-9-三苯基甲基-9 H-嘌呤-6（1 ）来完成2和3的合成。H）一（15）和适当的氨基醇，然后使用亚硫酰氯进行脱水环化。通过6-羟基-2-巯基嘌呤（12）的苄基化，三苯甲基化和N-甲基化来有效地制备化合物15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300141
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 、 5,6-diamino 1-n-propyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 8-cyclopentyl-3-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。2.利尿活性与急性肾功能衰竭保护作用的构效关系。

  摘要：

  为了阐明肾脏中腺苷受体的生理和病理功能，研究了黄嘌呤或非黄嘌呤腺苷拮抗剂的利尿作用及其对甘油诱导的急性肾衰竭的缓解作用。各种腺苷拮抗剂的利尿和利尿作用首次系统性地阐明，在钠和水的排泄中，A1受体的阻滞比A2受体的阻滞更重要，并支持内源性肾内腺苷水平直接增强肾小管钠吸收的假说。 。急性肾衰竭中8取代的黄嘌呤的构效关系研究表明，腺苷A1受体的激活是发展这种肾衰竭的重要因素。一系列8-（3-去甲金刚烷基）黄嘌呤表现出极强的利尿和利尿活性（24; 2.5微克/千克，po，治疗大鼠尿排泄值与对照大鼠尿排泄值之比= 1.69，该比率（治疗大鼠的Na + / K +相对于对照组大鼠的Na + / K + ＝ 1.76）和抗甘油诱导的急性肾衰竭的有效改善作用（24; 10微克/ kg，腹腔注射，抑制55％）。通过对结构-活性关系的详细研究，我们可以推测，肾脏和大脑之间可能存在腺苷A1受体的一些组织差异，并

  DOI：

  10.1021/jm00094a022

文献信息

• s-Triazolo(3,4-I)purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05173492A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  There are disclosed s-triazolo[3,4-i]purine derivatives represented by formula: ##STR1## wherein Y-Z represents ##STR2## R.sub.4 represents hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or substituted or unsubstituted aryl; and X.sup.2 represents oxygen, sulfur or NH; each of R.sup.1 and R.sup.2 independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or substituted or unsubstituted aryl; R.sup.3 represents alkyl, cycloalkyl, aralkyl or substituted or unsubstituted aryl; X.sup.1 represents oxygen or sulfur; and represents a single bond or a double bond or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一种由以下公式表示的s-三唑并[3,4-i]嘌呤衍生物：##STR1## 其中Y-Z表示##STR2## R4表示氢，烷基，取代或未取代芳香杂环基团或取代或未取代芳基；X2表示氧，硫或NH；每个R1和R2独立地表示氢，烷基，环烷基，芳基烷基或取代或未取代芳基；R3表示烷基，环烷基，芳基烷基或取代或未取代芳基；X1表示氧或硫；并且表示单键或双键或其药学上可接受的盐。
• Condensed purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05270316A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  There are disclosed condensed purine derivatives represented by formula; ##STR1## in which R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl or phenyl; and n is an integer of 0 or 1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, alicyclic alkyl, noradamantan-3-yl, dicyclopropylmethyl or styryl; and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or alicyclic alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The derivatives and pharmaceutically acceptable salts are useful as diuretics, renal protecting agents, antiallergic agents and hypotensives.

  本发明揭示了一种由式表示的紧缩嘌呤衍生物；##STR1## 其中R.sup.3代表氢，低碳基或苄基；每个X.sup.1和X.sup.2独立地表示氢，低碳基，芳基烷基或苯基；n是0或1的整数；R.sup.1表示氢，低碳基，脂环烷基，诺伐达曼坦-3-基，二环丙基甲基或苯乙烯基；R.sup.2表示氢，低碳基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。该衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂，肾保护剂，抗过敏剂和降压剂。
• S-triazolo[3,4-i]purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0417790B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5173492A
  申请人：——

  公开号：US5173492A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5270316A
  申请人：——

  公开号：US5270316A

  公开（公告）日：1993-12-14