(+/-) methyl 4-[(3-{4-chlorophenylsulfonylamino}-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}propyl)thio]-3,3-dimethylbutyrate | 203940-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-) methyl 4-[(3-{4-chlorophenylsulfonylamino}-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}propyl)thio]-3,3-dimethylbutyrate
• 英文别名: methyl 4-[3-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]propyl]sulfanyl-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 203940-39-0
• 化学式: C₃₃H₃₄Cl₂N₂O₄S₂
• 分子量: 657.682
• InChiKey: OOBPLZBGZGWGAT-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.515±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) methyl 4-[(3-{4-chlorophenylsulfonylamino}-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}propyl)thio]-3,3-dimethylbutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到4-[3-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]propyl]sulfanyl-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N'-dimethylimidazolinone 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-) methyl 4-[(3-{4-chlorophenylsulfonylamino}-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}propyl)thio]-3,3-dimethylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603