(6S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one | 134823-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 134823-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: HQIWASWISPTENG-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 platinum(IV) oxide 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 [(2S,4aS)-5-acetyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane family

  摘要：

  Synthesis, from 2-methylcyclohexane-1,3-dione and 2-methylcyclopentane-1,3-dione, of optically pure bicyclic intermediates representing the A/B and D/E fragments required for an approach to isoarborinol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96159-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(6S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane family

  摘要：

  Synthesis, from 2-methylcyclohexane-1,3-dione and 2-methylcyclopentane-1,3-dione, of optically pure bicyclic intermediates representing the A/B and D/E fragments required for an approach to isoarborinol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96159-9

文献信息

• Microbial hydroxylations of further octalin derivatives
  作者：Jamal Ouazzani、Arséniyadis Siméon、Ramon Alvarez-Manzaneda、Angel Rumbero、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85019-2

  日期：1991.4

  The allylic hydroxylation of octalin derivatives with proceeds with high to excellent yields, even in the presence of substituents such as acetate, phosphate, free ketone or dioxolane, but not a benzyl group. One of the Me groups of a t-Bu ether can be hydroxylated.

  即使存在取代基，例如乙酸盐，磷酸盐，游离酮或二氧戊环，但不存在苄基的情况下，辛醇衍生物的烯丙基羟基化也能以高至优异的产率进行。t-Bu醚的Me基之一可以被羟基化。
• Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Jamal Ouazzani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85563-0

  日期：1994.1

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.