4-氨基-2-溴喹啉 | 36825-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-溴喹啉
• 中文别名: 2-溴-4-氨基喹啉
• 英文名称: 2-bromoquinolin-4-ylamine
• 英文别名: 4-amino-2-bromoquinoline；2-bromoquinolin-4-amine；2-bromo-quinolin-4-ylamine；4-Amino-2-bromchinolin
• CAS: 36825-35-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: ABCXIORVMZVFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 4-氨基-2-溴喹啉 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(2-bromoquinolin-4-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列的2,4-二取代的喹啉作为新型的腺苷A 3受体变构促进剂。

  摘要：

  腺苷受体亚家族由腺苷A 1，A 2A，A 2B和A 3受体组成，它们位于整个人体的各种组织中。因此，开发具有改善的组织选择性的受体特异性配体是一个挑战。变构调节剂可能比正构配体具有这些治疗优势。在本研究中，根据LUF6000的结构合成了一系列的2,4-二取代喹啉（34）。化合物27（LUF6096）能够以与34相似的程度变构地增强激动剂结合。此外，这种新化合物对任何腺苷受体的正构亲和力均较低。在功能测定中，化合物27与34相比显示出更高的活性，因为它提高了参比激动剂Cl-IB-MECA对人腺苷A 3受体的内在效力和效力。

  DOI：

  10.1021/jm8014052
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以43%的产率得到4-氨基-2-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  一系列的2,4-二取代的喹啉作为新型的腺苷A 3受体变构促进剂。

  摘要：

  腺苷受体亚家族由腺苷A 1，A 2A，A 2B和A 3受体组成，它们位于整个人体的各种组织中。因此，开发具有改善的组织选择性的受体特异性配体是一个挑战。变构调节剂可能比正构配体具有这些治疗优势。在本研究中，根据LUF6000的结构合成了一系列的2,4-二取代喹啉（34）。化合物27（LUF6096）能够以与34相似的程度变构地增强激动剂结合。此外，这种新化合物对任何腺苷受体的正构亲和力均较低。在功能测定中，化合物27与34相比显示出更高的活性，因为它提高了参比激动剂Cl-IB-MECA对人腺苷A 3受体的内在效力和效力。

  DOI：

  10.1021/jm8014052

文献信息

• [EN] A3 ADENOSINE RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A3
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2010020981A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides 2,4-disubstituted quinoline derivatives being an A3 adenosine receptor modulator (A3RM), for use in the treatment of a condition which is treatable by adenosine, an A3 adenosine receptor (A3AR) agonist or an A3 adenosine receptor antagonist. In one embodiment, the 2,4-disubstituted quinoline derivatives are for use in the treatment of a condition treatable by an adenosine or an A3AR agonist, treatment being achieved by enhancing activity of a protein (by binding of said 2,4 disubstituted quinoline derivative to the A3AR). Some conditions treatable by the 2,4 disubstituted quinoline derivative when used for enhancing activity include, malignancy, an immuno-compromised affliction, high intraocular pressure or a condition associated with high intraocular pressure. The invention also provides method for treatment of a subject having a condition treatable by adenosine, an A3AR agonist or an A3AR antagonist making use of the defined 2,4-disubstituted quinoline derivative (s), and pharmaceutical composition and comprising said derivative and a kit comprising the derivative and instructions for use thereof. One specific 2,4-disubstituted quinoline derivative comprises N-2-[(3,4-dichlorophenyl)amino]quinolin-4-yl}cyclohexanecarboxamide In one embodiment, the 2,4-disubstituted quinoline derivatives in accordance with the invention are formulated in a form suitable for oral administration.

  本发明提供了2,4-二取代喹啉衍生物，作为A3腺苷受体调节剂（A3RM），用于治疗可通过腺苷、A3腺苷受体（A3AR）激动剂或A3腺苷受体拮抗剂治疗的病症。在一个实施例中，2,4-二取代喹啉衍生物用于治疗可通过腺苷或A3AR激动剂治疗的病症，通过增强蛋白质的活性（通过2,4-二取代喹啉衍生物与A3AR的结合）来实现治疗。当用于增强活性时，2,4-二取代喹啉衍生物可治疗的一些病症包括恶性肿瘤、免疫功能受损的疾病、高眼压或与高眼压相关的病症。本发明还提供了一种治疗可通过腺苷、A3AR激动剂或A3AR拮抗剂治疗的病症的方法，利用定义的2,4-二取代喹啉衍生物（们），以及包含该衍生物的药物组合物和包含该衍生物及使用说明的工具箱。一个具体的2,4-二取代喹啉衍生物包括N-2-[(3,4-二氯苯基)氨基]喹啉-4-基}环己烷羧酰胺。在一个实施例中，根据本发明，2,4-二取代喹啉衍生物以适合口服的形式制剂。
• NOVEL FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1671962A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The compound represented by the general formula (I): wherein, a fused ring AB represents a 5- to 10-membered fused heterocyclic ring; R1 represents (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a cyano group, (4) an oxo group, (5) an optionally protected hydroxyl group, (6) an optionally protected carboxyl group, (7) an optionally protected amino group, (8) a cyclic group which may have a substituent (s), (9) an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent (s), or (10) an optionally protected thiol group; n represents 0 or an integer of 1 to 8; provided that n represents an integer of not less than 2, plural R1 are the same or different; a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof has a kinase(especially c-Jun N-terminalkinase) inhibitory activity and an inhibitory activity of a function of AP-1 as a transcription factor, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a for example, a diabetes of metabolic disease, etc., a rheumatoid arthritis of inflammatory, etc.

  化合物的一般式（I）：其中，融合环AB代表一个5-至10-成员的融合杂环；R1代表（1）氢原子，（2）卤素原子，（3）氰基，（4）氧基，（5）可选保护的羟基，（6）可选保护的羧基，（7）可选保护的氨基，（8）可能具有取代基的环状基团，（9）可能具有取代基的脂肪烃基团或（10）可选保护的硫醇基团; n代表0或1至8的整数; 假设n代表不小于2的整数，则复数R1相同或不同;其盐，溶剂化物或前药具有激酶（尤其是c-Jun N末端激酶）抑制活性和AP-1作为转录因子的功能抑制活性，因此可用作预防和/或治疗代谢疾病（例如糖尿病等）和炎症性风湿性关节炎等的药物。
• [EN] BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014164596A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本文披露了BET bromodomain抑制剂及含有它们的组合物。还披露了使用BET bromodomain抑制剂治疗疾病和状况的方法，其中BET bromodomain的抑制提供益处，如癌症等疾病。
• Novel fused heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Yoshizawa Toshio

  公开号：US20070060595A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The compound represented by the general formula (I): wherein, a fused ring AB represents a 5- to 10-membered fused heterocyclic ring; R 1 represents (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a cyano group, (4) an oxo group, (5) an optionally protected hydroxyl group, (6) an optionally protected carboxyl group, (7) an optionally protected amino group, (8) a cyclic group which may have a substituent (s), (9) an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent (s), or (10) an optionally protected thiol group; n represents 0 or an integer of 1 to 8; provided that n represents an integer of not less than 2, plural R 1 are the same or different; a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof has a kinase (especially c-Jun N-terminal kinase) inhibitory activity and an inhibitory activity of a function of AP-1 as a transcription factor, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a for example, a diabetes of metabolic disease, etc., a rheumatoid arthritis of inflammatory, etc.

  化合物的一般式(I)表示的化合物：其中，融合环AB表示一个5-至10-成员的融合杂环；R1表示（1）氢原子，（2）卤原子，（3）氰基，（4）氧代基，（5）可选保护的羟基，（6）可选保护的羧基，（7）可选保护的氨基，（8）可能具有取代基（s）的环状基团，（9）可能具有取代基（s）的脂肪烃基团，或（10）可选保护的硫醇基团；n表示0或1至8的整数；但是，如果n表示不少于2的整数，则复数R1相同或不同；其盐、溶剂化物或前药具有激酶（特别是c-Jun N末端激酶）抑制活性和AP-1作为转录因子的功能抑制活性，因此它对于例如代谢性疾病的糖尿病等，炎症性的类风湿性关节炎等的预防和/或治疗剂是有用的。
• A3 ADENOSINE RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Ijzerman Adriaan P.

  公开号：US20110144156A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Provided are 2,4-disubstituted quinoline derivatives that are A3 adenosine receptor modulators (A 3 RM), for use in the treatment of a condition which is treatable by adenosine, an A 3 adenosine receptor (A 3 AR) agonist, or an A 3 adenosine receptor antagonist. The 2,4-disubstituted quinoline derivatives can be used in the treatment of a condition treatable by an adenosine or an A 3 AR agonist, by enhancing activity of a protein (by binding of said 2,4-disubstituted quinoline derivative to the A 3 AR). Some conditions treatable by the 2,4-disubstituted quinoline derivative when used for enhancing activity include, malignancy, an immuno-compromised affliction, high intraocular pressure, or a condition associated with high intraocular pressure. Further provided is a method for treatment of a subject having a condition treatable by adenosine, an A 3 AR agonist, or an A 3 AR antagonist making use of the defined 2,4-disubstituted quinoline derivative (s), and pharmaceutical composition and comprising said derivative and a kit comprising the derivative and instructions for use thereof. One specific 2,4-disubstituted quinoline derivative includes N-2-[(3,4-dichlorophenyl)amino]quinolin-4-yl}cyclohexanecarboxamide. The 2,4-disubstituted quinoline derivatives can be formulated in a form suitable for oral administration.

  提供了2,4-二取代喹啉衍生物，它们是A3腺苷受体调节剂（A3RM），可用于治疗可通过腺苷、A3腺苷受体（A3AR）激动剂或A3腺苷受体拮抗剂治疗的疾病。2,4-二取代喹啉衍生物可用于治疗可通过腺苷或A3AR激动剂治疗的疾病，通过增强蛋白质的活性（通过结合所述2,4-二取代喹啉衍生物到A3AR）来实现。当用于增强活性时，2,4-二取代喹啉衍生物可用于治疗的一些疾病包括恶性肿瘤、免疫功能受损的疾病、高眼压或与高眼压相关的疾病。还提供了一种用所定义的2,4-二取代喹啉衍生物（s）治疗可通过腺苷、A3AR激动剂或A3AR拮抗剂治疗的疾病的方法，以及包含该衍生物的药物组合物和包含该衍生物和使用说明的工具包。其中一种具体的2,4-二取代喹啉衍生物包括N-2-[(3,4-二氯苯基)氨基]喹啉-4-基}环己烷羧酰胺。2,4-二取代喹啉衍生物可制成适合口服的形式。