N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-phenoxyacridine-4-carboxamide | 89459-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-phenoxyacridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-phenoxyacridine-4-carboxamide；N-(2-(Dimethylamino)ethyl)-9-phenoxyacridine-4-carboxamide
• CAS: 89459-24-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: UWLHMKUOBHGZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-phenoxyacridine-4-carboxamide 在 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N'-Bis<3-<4-<2-(dimethylamino)ethylaminocarbonyl>acridin-9-ylamino>propyl>-7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Porphyrin-Acridine Conjugates as Bifunctional Antitumor Agents

  摘要：

  卟啉（17）分别与 9-氨基吖啶衍生物（6）或（15）缩合，制备出卟啉-吖啶共轭物（22）和（23）。共轭药物通过尺寸排阻色谱法分离，产率高达 35%，并通过半分离高效液相色谱法进一步纯化，纯度达 98%。通过 1H n.m.r. 和 u.v./vis .光谱法、f.a.b. 质谱法和 u.v./vis .二极管阵列 h.p.l.c. 法对共轭物进行了表征。尝试将吖啶 (6) 或 (15) 与卟啉 (16)、(18) 或 (19) 缩合后，分离出了卟啉-吖啶共轭物 (20)、(21)、(24) 和 (25)，产率较低（≤ 25%），但这些产物无法以纯物状态获得。不过，通过几种物理测量方法确定了它们的存在。

  DOI：

  10.1071/ch9951693
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺-2,2’二羧酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-phenoxyacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。43.新型抗肿瘤药二元9-氨基ac啶-4-羧酰胺的合成及生物活性。

  摘要：

  报道了新型抗肿瘤剂N- [2-（二烷基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的代表的合成和生物学活性。这类成员是稳定的并且非常易溶于水，具有高水平的体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物通过插入与双链DNA紧密结合，但对抗肿瘤活性的要求更为严格。它们主要取决于两个阳离子中心的分离距离，位置和pKa值。对于体内活性，对于C-9 a啶位置附近的亲脂性但不存在亲水性基团以及侧链阳离子部分上的亲脂性和亲水性基团存在显着的体积耐受性。侧链阳离子中心pKa的显着减弱消除了活性，

  DOI：

  10.1021/jm00377a017

文献信息

• Potential antitumor agents. Part 43. Synthesis and biological activity of dibasic 9-aminoacridine-4-carboxamides, a new class of antitumor agent
  作者：Graham J. Atwell、Bruce F. Cain、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00377a017

  日期：1984.11

  The synthesis and biological activities of representatives of a new class of antitumor agent, the N-[2-(dialkylamino)ethyl ]-9-aminoacridine-4-carboxamides, are reported. Members of this class are stable and very water soluble with high levels of in vitro and in vivo antitumor activity. The compounds bind tightly to double-stranded DNA by intercalation, but the requirements for antitumor activity are

  报道了新型抗肿瘤剂N- [2-（二烷基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的代表的合成和生物学活性。这类成员是稳定的并且非常易溶于水，具有高水平的体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物通过插入与双链DNA紧密结合，但对抗肿瘤活性的要求更为严格。它们主要取决于两个阳离子中心的分离距离，位置和pKa值。对于体内活性，对于C-9 a啶位置附近的亲脂性但不存在亲水性基团以及侧链阳离子部分上的亲脂性和亲水性基团存在显着的体积耐受性。侧链阳离子中心pKa的显着减弱消除了活性，
• Preparation and Characterization of Porphyrin-Acridine Conjugates as Bifunctional Antitumor Agents
  作者：G Karagianis、JA Reiss

  DOI：10.1071/ch9951693

  日期：——

  The porphyrin-acridine conjugates (22) and (23) were prepared by condensation of porphyrin (17) with the 9-aminoacridine derivative (6) or (15), respectively. The conjugate drugs were isolated by size-exclusion chromatography in yields of up to 35% and further purified by semipreparative h.p.l.c . to 98% purity. Characterization of the conjugates was effected by 1H n.m.r. and u.v./vis . spectroscopy, f.a.b. mass spectrometry and u.v./vis . diode array h.p.l.c. Attempts to condense acridine (6) or (15) to porphyrin (16), (18) or (19) resulted in the isolation of the porphyrin-acridine conjugates (20), (21), (24) and (25) in low yields (≤ 25%), but the products could not be obtained in a pure state. However, their presence was identified by several physical measurements.

  卟啉（17）分别与 9-氨基吖啶衍生物（6）或（15）缩合，制备出卟啉-吖啶共轭物（22）和（23）。共轭药物通过尺寸排阻色谱法分离，产率高达 35%，并通过半分离高效液相色谱法进一步纯化，纯度达 98%。通过 1H n.m.r. 和 u.v./vis .光谱法、f.a.b. 质谱法和 u.v./vis .二极管阵列 h.p.l.c. 法对共轭物进行了表征。尝试将吖啶 (6) 或 (15) 与卟啉 (16)、(18) 或 (19) 缩合后，分离出了卟啉-吖啶共轭物 (20)、(21)、(24) 和 (25)，产率较低（≤ 25%），但这些产物无法以纯物状态获得。不过，通过几种物理测量方法确定了它们的存在。