1-(5-甲基呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 148066-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲基呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1
• 英文别名: 1-(5-methyl-furan-2-yl)-3-phenyl-propenone；2-Propen-1-one, 1-(5-methyl-2-furanyl)-3-phenyl-；1-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 148066-35-7；26903-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HAPHMXUPEVEFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 NiRa 乙酸铵 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 225.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(4'-nitrophenyl)ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙基-3-羟基吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  药理学中的一个当前问题是创造具有“主动保护”作用的治疗物质，即保护人体并保持其在缺氧、冷冻、加热等极端环境条件下发挥作用的能力[1]。从寻找潜在的动作保护剂的角度来看，一组具有潜力的化合物由 3-羟基吡啶衍生物组成，它们具有抗自由基、抗氧化和膜稳定特性，并具有抗缺氧 [2, 3]、应激保护、和镇静作用；它们在心血管病理学病例中也具有治疗作用 [4-7]。我们在这里报告了苯乙基-3-羟基吡啶 VII-XVIII 的合成，它们也被测试了不同类型的保护活性。2-乙酰基呋喃和 2-乙酰基-5-甲基呋喃与芳香醛的巴豆缩合用于制备不饱和酮 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2) )-3-(4'-甲氧基苯基)丙烯酮-1 (II)和1-(5-甲基呋喃基-2)-3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酮-1 (III) [8]，其中被还原为酮

  DOI：

  10.1007/bf00779915
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(5-甲基呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成及体外抗真菌评价

  摘要：

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

文献信息

• Furanyl Cyclic Ethers: Single and Double Diastereoselectivity in the Synthesis of 2,4-Di and 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Dennis A. Cooper、Emma Robbins、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Matthew O’Brien

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02831

  日期：2017.4.7

  of a prochiral bis-hydroxymethyl group with the epimerization of a chiral furanyl ether in a single transformation, high levels of double diastereoselectivity have been achieved in a synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans, which proceeds under thermodynamic control.

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。
• Synthesis of substituted 2,5-dihydro-2,2'-bifurans
  作者：Danil K. Vshivkov、Ludmila N. Sorotskaja、Anton А. Merkushev、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1007/s10593-021-02991-7

  日期：2021.8

  A simple method for the synthesis of 2,4-diaryl-2,5-dihydro-2,2'-bifurans was developed based on the reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds containing a furan ring with trimethylsulfonium iodide under the conditions of the Corey–Chaykovsky reaction.

  基于含有呋喃环的α,β-不饱和羰基化合物与三甲基碘化锍在以下条件下反应，开发了一种合成2,4-二芳基-2,5-二氢-2,2'-联呋喃的简便方法。科里-柴科夫斯基反应
• Aleksandrova,I.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1830 - 1833
  作者：Aleksandrova,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——