1-(5-甲基呋喃-2-基)-N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)甲亚胺 | 116473-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(5-甲基呋喃-2-基)-N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)甲亚胺
• 英文名称: (5-methylfuran-2-ylmethylene)(1H-1,2,4-triazol-3-yl)amine
• 英文别名: 1-(5-methylfuran-2-yl)-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanimine
• CAS: 116473-92-8
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD20542739
• 分子量: 176.178
• InChiKey: FHMQQKGKDDMKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到1-(5-甲基呋喃-2-基)-N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, β-Glucuronidase Inhibition, and Molecular Docking Studies of 1,2,4-Triazole Hydrazones

  摘要：

  一系列1,2,4-三氮唑酰肼1至25已通过包括FT-IR、1H-NMR和ESI MS光谱在内的不同光谱技术合成并表征。这些合成衍生物被评估了其β-葡萄糖醛酸酶抑制特性。其中，17种化合物显示出对β-葡萄糖醛酸酶的潜在抑制活性，IC50值介于2.50至53.70 µM之间。化合物1的IC50 = 2.50 ± 0.01 µM被发现是该系列中最具活性的化合物，并显示出显著的活性，远比标准物质d-糖酸1,4-内酯（IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强。此外，通过计算机模拟研究探索了活性化合物可能的结合交互作用。这些化合物可用于抗糖尿病药物的开发过程。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1433-9

文献信息

• Seeboth, H.; Hoffmann, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 937 - 944
  作者：Seeboth, H.、Hoffmann, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, β-Glucuronidase Inhibition, and Molecular Docking Studies of 1,2,4-Triazole Hydrazones
  作者：Waqas Jamil、Darshana Kumari、Muhammad Taha、Muhammad Naseem Khan、Mohd Syukri Baharudin、Muhammad Ali、M. Kanwal、Muhammad Saleem Lashari、Khalid Muhammad Khan

  DOI：10.1007/s13738-018-1433-9

  日期：2018.11

  A series of 1,2,4-triazole hydrazones 1–25 has been synthesized and characterized using different spectroscopic techniques including FT-IR, 1H-NMR, and ESI MS spectrometry. The synthetic derivatives were evaluated for their β-glucuronidase enzyme inhibition properties. Among them, 17 compounds demonstrated potential inhibitory activity towards β-glucuronidase with IC50 values ranging between 2.50 and 53.70 µM. Compounds 1 having IC50 = 2.50 ± 0.01 µM was found to be the most active compound of the series and showed remarkable activity and found to be far more potent than the standard d-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.4 ± 1.25 µM). Furthermore, the possible binding interaction of active compounds was explored by in silico studies. These compounds can be used for anti-diabetic drug development process.

  一系列1,2,4-三氮唑酰肼1至25已通过包括FT-IR、1H-NMR和ESI MS光谱在内的不同光谱技术合成并表征。这些合成衍生物被评估了其β-葡萄糖醛酸酶抑制特性。其中，17种化合物显示出对β-葡萄糖醛酸酶的潜在抑制活性，IC50值介于2.50至53.70 µM之间。化合物1的IC50 = 2.50 ± 0.01 µM被发现是该系列中最具活性的化合物，并显示出显著的活性，远比标准物质d-糖酸1,4-内酯（IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强。此外，通过计算机模拟研究探索了活性化合物可能的结合交互作用。这些化合物可用于抗糖尿病药物的开发过程。