[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate | 1054661-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1054661-07-2
• 化学式: C₅₉H₆₀Cl₃N₅O₁₈
• 分子量: 1233.51
• InChiKey: IGWVWCKIWJYGKJ-AOWKMETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-β-D-glucopyranosyl)-(1'->6)-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a

文献信息

• Synthesis of glycopeptide sequences of repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 containing oligosaccharide side-chains with core 1, core 2, core 3, core 4 and core 6 structure
  作者：Nathalie Mathieux、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a701742a

  日期：——

  An efficient synthesis of glycosylamino acid building blocks containing core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 mucin core oligosaccharide structures linked O-glycosidically to threonine has been developed. These building blocks 6, 10, 16, 24 and 30 can be used directly for coupling reactions in a glycopeptide synthesis. In a multiple-column solid-phase synthesis, they have been used to prepare different series of glycopeptides. Decapeptide sequences have been synthesized from repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 in which different threonine residues are each systematically glycosylated with an oligosaccharide of core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 structure. Glycopeptides are substrates for the study of the biosynthesis of the saccharide side-chains of mucins.

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。