[(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-methoxy-6-(2-oxoethyl)oxan-3-yl] benzoate | 674769-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-methoxy-6-(2-oxoethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 674769-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: WKOLOBSXJZFBPC-TUVASFSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-methoxy-6-(2-oxoethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Proton Sponge 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-methoxy-6-(2-oxoethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(12) Segment of Peloruside A by an α-Benzyloxymethyl Ketone Aldol Strategy
  作者：Darren W. Engers、Martin J. Bassindale、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036393z

  日期：2004.3.1

  The C(1)-C(12) segment of 16-membered antitumor macrolide peloruside A has been prepared by a BF(3).OEt(2)-catalyzed Mukaiyama aldol reaction between a glucose-derived C(1)-C(7) aldehyde and a C(8)-C(12) alpha-benzyloxymethyl ketone. Exclusive 2,3-anti and moderate 3,5-anti/syn facial selectivity (3.5:1) was observed in the aldol reaction. The key C(1)-C(7) aldehyde contains the required stereochemistry

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]