[(2S,3S,4R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxyhept-6-enyl]-4-methoxyoxan-3-yl] benzoate | 674769-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxyhept-6-enyl]-4-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 674769-36-9
• 化学式: C₃₁H₃₉BrO₇
• 分子量: 603.55
• InChiKey: LXMCJVMWVDRSMQ-PYFBZWTESA-N

物化性质

• 沸点：
  681.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxyhept-6-enyl]-4-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 Proton Sponge 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(3R,4R,6S,8R,9R)-6-hydroxy-4,8-dimethoxy-11,11,12-trimethyl-10-oxo-9-phenylmethoxytrideca-1,12-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxyhept-6-enyl]-4-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z