4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-one | 32277-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-one
• 英文别名: benzo[b]pyrrolo[1,2-d]oxazin-4-one；4-Oxo-4H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazin；4-Oxo-4H-pyrrolo<2,1-c><1.4>benzoxazin；Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-4-one
• CAS: 32277-94-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: QQWTUYOXHAUOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-one 在 NO3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-iodo-benzo[b]pyrrolo[1,2-d]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪和4-oxo-4 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并嗪的合成及反应

  摘要：

  吡咯并[2,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪（3）和4-氧代-4 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并嗪（6）的反应性对典型的亲电试剂进行了研究，并将其与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉（2）进行了比较。在所有三种化合物中，优选的取代位点是位置1；在化合物（2）和（3）中，C-3是取代的第二受欢迎的位置，但对于化合物（6），它是位置2。实验确定的卤化位点与分子轨道预测的位点相同计算。

  DOI：

  10.1039/j39710002018
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyloxy-2-pyrrol-1-yl-benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Artico,M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives by intramolecular copper-catalyzed reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1ob05269a

  日期：——

  Intramolecular N-arylation of pyrrole and indole carboxamides and carboxylates linked with a pendant haloarene by Cu-catalyzed reactions to synthesize pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives is reported. The ring closure reactions were carried out by conventional heating and MW irradiation. The use of conventional heating affords moderate to good yields of the quinoxalinone and oxazinone

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。