alpha-甲基-3-联苯乙酸 | 51498-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-甲基-3-联苯乙酸
• 中文别名: 甲基7-氯-1H-吲唑-3-羧酸酯
• 英文名称: (RS)-2-(3'-biphenylyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(3-biphenylyl)propanoic acid；2-(3-biphenylyl)propionic acid；alpha-Methyl-3-biphenylacetic acid；2-(3-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 51498-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OQMCVCHIWJWEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-3-联苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-(((5-(5-(1-([1,1′-biphenyl]-3-yl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)amino)methyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有芳基羧酸部分的 1,2,4-恶二唑衍生物作为有效 Sarbecovirus 木瓜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PLpro) 因其在 SARS-CoV-2 生命周期中的关键作用而成为一个有前途的治疗靶点。基于SARS-CoV-2 PLpro-GRL0617复合物结构，通过成环策略设计并合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生物。系统构效关系研究表明，GRL0617 中引入恶二唑和芳基羧酸部分增强了对 PLpro 的酶抑制活性、亲和力和去泛素化能力。 1,2,4-恶二唑化合物13f和26r具有 PLpro 抑制活性（IC 50 = 1.8 和 1.0 μM）和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性（EC 50 = 5.4 和 4.3 μM），表现出良好的代谢稳定性（ t 1/2 > 93.2 分钟）和小鼠中较高的血浆暴露（AUC 0–t = 17,380.08 和 24,289.76 ng·h/mL）。尤其是化合物26r具有39.1%的中等口服生物利用度和有效的体内抗病毒活性，值得进一步研究。我们的研究结果为发现针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00534
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.84h， 生成 alpha-甲基-3-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Synthesis of arylpropanoic acids from optically active 2-(iodophenyl)propanoic acids
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73990-6

  日期：1993.8

  The coupling of organozinc compounds with homochiral 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids in the presence of palladium is a general method for the synthesis of optically active arylpropanoic acids.

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。
• Nonsteroidal antiinflammatroy agents. 2. Synthesis of 4',5-disubstituted 3-diphenylylacetic acids and their derivatives with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Katsutoshi Kunimoto、Shinichi Tada、Shingo Matsumura、Masao Murayama、Yoshihisa Shibata、Hiroshi Enomoto

  DOI：10.1021/jm00133a010

  日期：1981.1

  3-biphenylylacetic acids (5a-n) and several alpha-methyl derivatives (5o-v) were prepared as analogues of a newly developed nonsteroidal antiinflammatory agent, 5'-chloro-5-methoxy-3-biphenylylacetic acid [1 (DKA-9), R = 4-C1Ph; R' = Me], and evaluated for antiinflammatory and analgesic activities using both carrageenan rat paw edema and AcOH writhing assays. Among them, 5-fluoro-3-biphenylylacetic acid (5m) showed

  制备了一系列5'，5-二取代的3-联苯基乙酸（5a-n）和几种α-甲基衍生物（5o-v）作为新开发的非甾体类抗炎药5'-氯-5-甲氧基-的类似物3-联苯基乙酸[1（DKA-9），R = 4-ClPh; R'= Me]，并使用角叉菜胶大鼠爪水肿和AcOH扭体试验评估抗炎和止痛活性。其中，5-氟-3-联苯基乙酸（5m）具有最高的抗炎活性，而2-（3-联苯基苯基）丙酸（5o）具有最高的止痛活性。但是，在这些测定中，它们的效力不及1（R = 4-C1Ph; R'= Me）。
• TAMURA YASUMITSU; YOSHIMOTO YOSHIHIKO; KUNIMOTO KATSUTOSHI; TADA SHIN-ICH+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 43-47
  作者：TAMURA YASUMITSU、 YOSHIMOTO YOSHIHIKO、 KUNIMOTO KATSUTOSHI、 TADA SHIN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00534
  作者：Qin, Bo、Wu, Chengwei、Zhao, Binbin、Li, Gang、Wang, Baolian、Ou, Mengdie、Li, Ziheng、Lang, Xuli、Li, Peng、Liu, Jiangning、Cui, Sheng、Huang, Haihong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00534

  日期：——

  for its pivotal role in the life cycle of SARS-CoV-2. A series of 1,2,4-oxadiazole derivatives was designed and synthesized via a ring formation strategy based on SARS-CoV-2 PLpro–GRL0617 complex structure. Systematic structure–activity relationship studies revealed that introducing oxadiazole and aryl carboxylic acid moieties to GRL0617 enhanced the enzymatic inhibition activity, affinity, and deubiquitination

  木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PLpro) 因其在 SARS-CoV-2 生命周期中的关键作用而成为一个有前途的治疗靶点。基于SARS-CoV-2 PLpro-GRL0617复合物结构，通过成环策略设计并合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生物。系统构效关系研究表明，GRL0617 中引入恶二唑和芳基羧酸部分增强了对 PLpro 的酶抑制活性、亲和力和去泛素化能力。 1,2,4-恶二唑化合物13f和26r具有 PLpro 抑制活性（IC 50 = 1.8 和 1.0 μM）和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性（EC 50 = 5.4 和 4.3 μM），表现出良好的代谢稳定性（ t 1/2 > 93.2 分钟）和小鼠中较高的血浆暴露（AUC 0–t = 17,380.08 和 24,289.76 ng·h/mL）。尤其是化合物26r具有39.1%的中等口服生物利用度和有效的体内抗病毒活性，值得进一步研究。我们的研究结果为发现针对